苯炔英文解释翻译、苯炔的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 benzyne; dehydrobenzene
分词翻译:
苯的英语翻译:
benzene
【化】 benzene; benzol; benzole
【医】 benz-; benzene; benzol; phen-; phene
【经】 benzene
炔的英语翻译:
【机】 alkyne; alpha-acetylenes
专业解析
苯炔(Benzyne)的汉英词典释义与化学解析
中文术语:苯炔
英文对应:Benzyne
化学式:C₆H₄
IUPAC名称:1,2-脱氢苯(1,2-Didehydrobenzene)
核心概念
苯炔是一种高活性中间体,属于“脱氢苯”(Dehydrobenzene)的异构体形式,特指苯环上相邻两个碳原子各失去一个氢原子后形成的双自由基结构。其最大特征是环内包含一个碳碳三键(但实际为双自由基性质),导致苯环芳香性被破坏,具有极强的亲电反应活性。
结构与成键特性
苯炔的环结构包含:
- 六元碳环:保留苯的基本骨架,但两个相邻碳原子由单键变为三键(理论模型)。
- 键长异常:三键键长(约1.24 Å)介于标准单键(1.47 Å)与三键(1.20 Å)之间,表明其实际为双自由基共振态。
- 反应活性来源:三键张力破坏苯环共轭体系,使其易与亲核试剂(如胺类、醇类)发生加成反应。
制备方法
苯炔无法稳定分离,需原位生成,常用途径包括:
- 卤代苯脱卤化氢:邻二卤代苯(如1,2-二溴苯)与强碱(如氨基钠)反应:
$$ ce{C6H4Br2 + 2NaNH2 -> C6H4 + 2NaBr + 2NH3} $$
- 邻氨基苯甲酸氧化:通过重氮化反应生成苯炔前体。
化学应用与实例
苯炔是合成多环芳烃的关键中间体,典型反应包括:
- 狄尔斯-阿尔德反应:与呋喃反应生成双环加合物,用于构建稠环结构。
- 亲核加成:与胺类生成邻氨基苯衍生物,如苯胺合成中的中间步骤。
权威参考文献
- IUPAC金皮书:Compendium of Chemical Terminology("脱氢苯"词条定义)[来源:IUPAC]
- 《有机化学》教材:邢其毅等编著(高等教育出版社),第8章"芳烃亲电取代反应"
- 期刊文献:Journal of the American Chemical Society(苯炔光谱表征与反应机理研究)
网络扩展解释
苯炔(Benzyne)是一种高度活泼的有机化合物,以下是其核心信息的综合解释:
1.基本定义与别称
苯炔化学式为C₆H₄,是苯分子脱去两个氢原子形成的芳炔类化合物,因此也被称为去氢苯或邻二脱氢苯,。它是芳炔中最简单的代表,常见于有机反应中间体的研究中。
2.结构特点
- 杂化与键型:苯炔的碳原子为sp²杂化,不同于普通炔烃的sp杂化。其碳碳“三键”由两个σ键和一个由sp²轨道微弱重叠形成的π键构成,该π键垂直于苯环的大π体系,。
- 结构简式:通常写作环状结构,包含两个双键和一个三键(如右图),但实际结构中三键的稳定性极低。
3.反应性与应用
- 高活泼性:苯炔无法作为稳定化合物分离,生成后若不与其他物质反应,会迅速二聚为二联苯。
- 亲核取代反应:在经典实验中,邻位标记¹⁴C的氯苯与氨基钾反应生成苯炔中间体,最终得到两种同位素分布的苯胺,验证了其作为中间体的存在,。
- 合成应用:常用于捕获反应(如双烯加成)和复杂芳环化合物的构建。
4.制备方法
常见制备途径包括:
- 邻氨基苯甲酸重氮盐分解:通过加热分解生成苯炔;
- 卤代苯脱卤化氢:如邻二卤代苯在强碱条件下消除两分子HX,。
苯炔因其独特的结构与高反应性,在有机合成中扮演重要角色,但需通过间接方法验证其存在。如需更完整的反应机理或实验细节,可参考相关化学文献,4,。
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