苯炔英文解釋翻譯、苯炔的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 benzyne; dehydrobenzene
分詞翻譯:
苯的英語翻譯:
benzene
【化】 benzene; benzol; benzole
【醫】 benz-; benzene; benzol; phen-; phene
【經】 benzene
炔的英語翻譯:
【機】 alkyne; alpha-acetylenes
專業解析
苯炔(Benzyne)的漢英詞典釋義與化學解析
中文術語:苯炔
英文對應:Benzyne
化學式:C₆H₄
IUPAC名稱:1,2-脫氫苯(1,2-Didehydrobenzene)
核心概念
苯炔是一種高活性中間體,屬于“脫氫苯”(Dehydrobenzene)的異構體形式,特指苯環上相鄰兩個碳原子各失去一個氫原子後形成的雙自由基結構。其最大特征是環内包含一個碳碳三鍵(但實際為雙自由基性質),導緻苯環芳香性被破壞,具有極強的親電反應活性。
結構與成鍵特性
苯炔的環結構包含:
- 六元碳環:保留苯的基本骨架,但兩個相鄰碳原子由單鍵變為三鍵(理論模型)。
- 鍵長異常:三鍵鍵長(約1.24 Å)介于标準單鍵(1.47 Å)與三鍵(1.20 Å)之間,表明其實際為雙自由基共振态。
- 反應活性來源:三鍵張力破壞苯環共轭體系,使其易與親核試劑(如胺類、醇類)發生加成反應。
制備方法
苯炔無法穩定分離,需原位生成,常用途徑包括:
- 鹵代苯脫鹵化氫:鄰二鹵代苯(如1,2-二溴苯)與強堿(如氨基鈉)反應:
$$ ce{C6H4Br2 + 2NaNH2 -> C6H4 + 2NaBr + 2NH3} $$
- 鄰氨基苯甲酸氧化:通過重氮化反應生成苯炔前體。
化學應用與實例
苯炔是合成多環芳烴的關鍵中間體,典型反應包括:
- 狄爾斯-阿爾德反應:與呋喃反應生成雙環加合物,用于構建稠環結構。
- 親核加成:與胺類生成鄰氨基苯衍生物,如苯胺合成中的中間步驟。
權威參考文獻
- IUPAC金皮書:Compendium of Chemical Terminology("脫氫苯"詞條定義)[來源:IUPAC]
- 《有機化學》教材:邢其毅等編著(高等教育出版社),第8章"芳烴親電取代反應"
- 期刊文獻:Journal of the American Chemical Society(苯炔光譜表征與反應機理研究)
網絡擴展解釋
苯炔(Benzyne)是一種高度活潑的有機化合物,以下是其核心信息的綜合解釋:
1.基本定義與别稱
苯炔化學式為C₆H₄,是苯分子脫去兩個氫原子形成的芳炔類化合物,因此也被稱為去氫苯或鄰二脫氫苯,。它是芳炔中最簡單的代表,常見于有機反應中間體的研究中。
2.結構特點
- 雜化與鍵型:苯炔的碳原子為sp²雜化,不同于普通炔烴的sp雜化。其碳碳“三鍵”由兩個σ鍵和一個由sp²軌道微弱重疊形成的π鍵構成,該π鍵垂直于苯環的大π體系,。
- 結構簡式:通常寫作環狀結構,包含兩個雙鍵和一個三鍵(如右圖),但實際結構中三鍵的穩定性極低。
3.反應性與應用
- 高活潑性:苯炔無法作為穩定化合物分離,生成後若不與其他物質反應,會迅速二聚為二聯苯。
- 親核取代反應:在經典實驗中,鄰位标記¹⁴C的氯苯與氨基鉀反應生成苯炔中間體,最終得到兩種同位素分布的苯胺,驗證了其作為中間體的存在,。
- 合成應用:常用于捕獲反應(如雙烯加成)和複雜芳環化合物的構建。
4.制備方法
常見制備途徑包括:
- 鄰氨基苯甲酸重氮鹽分解:通過加熱分解生成苯炔;
- 鹵代苯脫鹵化氫:如鄰二鹵代苯在強堿條件下消除兩分子HX,。
苯炔因其獨特的結構與高反應性,在有機合成中扮演重要角色,但需通過間接方法驗證其存在。如需更完整的反應機理或實驗細節,可參考相關化學文獻,4,。
分類
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