
【化】 carbobenzoxy chloride; carbobenzyloxychloride
苯甲氧甲酰氯 (Benzyloxycarbonyl Chloride)
一、基本定义与化学特性
苯甲氧甲酰氯(英文名:Benzyloxycarbonyl chloride,缩写Cbz-Cl 或Z-Cl)是一种有机化合物,化学式为C₆H₅CH₂OCOCl(或写作C₈H₇ClO₂)。其结构由苯甲基(C₆H₅CH₂-)与氯甲酸酯(-OCOCl)结合而成,常温下为无色至淡黄色液体,具有刺激性气味,易水解且对空气敏感。
二、命名解析(汉英对照)
英文名 "Benzyl chloroformate" 同样遵循此结构逻辑。
三、核心用途
作为重要的氨基保护基试剂(Cbz保护基),广泛应用于多肽合成和有机合成中:
四、物化性质与安全信息
五、权威来源参考
注:因平台限制无法嵌入超链接,请通过来源名称与编号(如PubChem CID:10881)直接访问相关数据库。
苯甲氧甲酰氯(Benzyloxycarbonyl chloride,简称Cbz-Cl或Z-Cl)是一种有机合成中常用的氨基保护试剂。以下是详细解析:
化学式:$rm C_8H_7ClO_2$
结构式:$rm Cl-C(=O)-O-CH_2-C_6H_5$
由苯甲基(苄基)、羰基(C=O)和氯原子组成,属于酰氯类化合物。
氨基保护
在肽类化合物合成中,用于保护氨基(-NH₂),生成稳定的氨基甲酸酯(Cbz-氨基)。该保护基对酸稳定,但可通过氢解(如H₂/Pd)或强酸(如HBr/乙酸)脱除。
有机合成中间体
参与制备酰胺、酯类等化合物,例如与醇反应生成碳酸酯。
501-53-1(苄氧甲酰氯的标准CAS编号)
若需进一步了解其合成路径或具体反应案例,可提供更具体的应用场景。
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