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联苯氨重排英文解释翻译、联苯氨重排的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【建】 benzidine rearrangement

分词翻译:

联苯氨的英语翻译:

【机】 benzidine

重排的英语翻译:

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

专业解析

联苯氨重排(Benzidine Rearrangement)是一种重要的有机化学反应,特指肼类化合物(如氢化偶氮苯)在酸性条件下发生的分子内重排反应,生成联苯胺类化合物。该名称中的“联苯氨”是“联苯胺”(benzidine)的历史译名,现规范名称为“联苯胺重排”。

反应机理与特点

  1. 底物与条件

    以氢化偶氮苯(1,2-二苯基肼)为典型底物,在强酸(如盐酸)催化下发生重排。反应经历-σ迁移过程,通过双质子化中间体实现N-N键断裂与C-C键形成,最终生成4,4'-二氨基联苯(联苯胺)。

  2. 区域选择性

    重排具有高度区域专一性,主要生成对位取代产物(如联苯胺)。若对位被占据,则生成“副联苯胺”(如2,4'-二氨基联苯)。

  3. 应用与意义

    历史上是合成偶氮染料(如刚果红)的关键步骤,联苯胺作为重要中间体用于制备染料、聚合物及检测试剂。因联苯胺的致癌性,工业应用已受限,但机理研究仍具理论价值。

英文对照与术语


参考文献

  1. 基础机理

    Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry (7th ed.). Wiley, 2013. (有机化学经典教材,详述重排机理)

  2. 区域选择性研究

    Shine, H. J. "The Benzidine Rearrangement". Journal of Chemical Education, 1967, 44(9), 528. (讨论取代基对重排路径的影响)

  3. 工业应用与毒性

    Zollinger, H. Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. Wiley-VCH, 2003. (阐述联苯胺在染料合成中的角色及替代品开发)

网络扩展解释

联苯胺重排(Benzidine rearrangement)是一种有机化学反应,具体指1,2-二芳基肼类化合物在强酸条件下发生的分子内-σ迁移重排反应,生成4,4'-二氨基联苯类化合物的过程。

核心要点:

  1. 反应物与产物
    反应起始物为1,2-二芳基肼(如氢化偶氮苯),在酸性环境中(如盐酸)重排为4,4'-二氨基联苯(联苯胺)。若对位有稳定取代基(如卤素、烷氧基等),可能生成2,4'-或2,2'-二氨基联苯,甚至氨基二苯胺。

  2. 反应机理

    • 双质子化:肼的两个氮原子首先被质子化,形成双阳离子中间体。
    • σ键迁移:通过-σ迁移过渡态,苯环骨架发生重排,最终生成联苯胺类产物。
    • 动力学特征:反应速率与二芳基肼浓度和质子浓度的平方成正比(( r = k[1,2-text{二芳肼}][H^+] )),表明双质子化是关键步骤。
  3. 分子内特性
    实验证明该反应为分子内过程,不同二芳肼之间不会生成交叉产物。

  4. 结构影响
    芳环上的取代基会显著影响产物分布。例如,对位取代基若难以脱离,可能导致邻位或间位产物生成。

  5. 应用与示例
    如氢化偶氮苯(a)重排为联苯胺(b),涉及分子骨架改变,产物所有碳原子可能共平面,且与反应物的一氯取代物数目相同。

注意:

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