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聯苯氨重排英文解釋翻譯、聯苯氨重排的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【建】 benzidine rearrangement

分詞翻譯:

聯苯氨的英語翻譯:

【機】 benzidine

重排的英語翻譯:

recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

專業解析

聯苯氨重排(Benzidine Rearrangement)是一種重要的有機化學反應,特指肼類化合物(如氫化偶氮苯)在酸性條件下發生的分子内重排反應,生成聯苯胺類化合物。該名稱中的“聯苯氨”是“聯苯胺”(benzidine)的曆史譯名,現規範名稱為“聯苯胺重排”。

反應機理與特點

  1. 底物與條件

    以氫化偶氮苯(1,2-二苯基肼)為典型底物,在強酸(如鹽酸)催化下發生重排。反應經曆-σ遷移過程,通過雙質子化中間體實現N-N鍵斷裂與C-C鍵形成,最終生成4,4'-二氨基聯苯(聯苯胺)。

  2. 區域選擇性

    重排具有高度區域專一性,主要生成對位取代産物(如聯苯胺)。若對位被占據,則生成“副聯苯胺”(如2,4'-二氨基聯苯)。

  3. 應用與意義

    曆史上是合成偶氮染料(如剛果紅)的關鍵步驟,聯苯胺作為重要中間體用于制備染料、聚合物及檢測試劑。因聯苯胺的緻癌性,工業應用已受限,但機理研究仍具理論價值。

英文對照與術語


參考文獻

  1. 基礎機理

    Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry (7th ed.). Wiley, 2013. (有機化學經典教材,詳述重排機理)

  2. 區域選擇性研究

    Shine, H. J. "The Benzidine Rearrangement". Journal of Chemical Education, 1967, 44(9), 528. (讨論取代基對重排路徑的影響)

  3. 工業應用與毒性

    Zollinger, H. Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. Wiley-VCH, 2003. (闡述聯苯胺在染料合成中的角色及替代品開發)

網絡擴展解釋

聯苯胺重排(Benzidine rearrangement)是一種有機化學反應,具體指1,2-二芳基肼類化合物在強酸條件下發生的分子内-σ遷移重排反應,生成4,4'-二氨基聯苯類化合物的過程。

核心要點:

  1. 反應物與産物
    反應起始物為1,2-二芳基肼(如氫化偶氮苯),在酸性環境中(如鹽酸)重排為4,4'-二氨基聯苯(聯苯胺)。若對位有穩定取代基(如鹵素、烷氧基等),可能生成2,4'-或2,2'-二氨基聯苯,甚至氨基二苯胺。

  2. 反應機理

    • 雙質子化:肼的兩個氮原子首先被質子化,形成雙陽離子中間體。
    • σ鍵遷移:通過-σ遷移過渡态,苯環骨架發生重排,最終生成聯苯胺類産物。
    • 動力學特征:反應速率與二芳基肼濃度和質子濃度的平方成正比(( r = k[1,2-text{二芳肼}][H^+] )),表明雙質子化是關鍵步驟。
  3. 分子内特性
    實驗證明該反應為分子内過程,不同二芳肼之間不會生成交叉産物。

  4. 結構影響
    芳環上的取代基會顯著影響産物分布。例如,對位取代基若難以脫離,可能導緻鄰位或間位産物生成。

  5. 應用與示例
    如氫化偶氮苯(a)重排為聯苯胺(b),涉及分子骨架改變,産物所有碳原子可能共平面,且與反應物的一氯取代物數目相同。

注意:

分類

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