
【化】 penicilloic acids
penicillium
【化】 penicillin
【医】 penicillin
【化】 decomposition; fragmentation; pyrolysis
acerbity; ache; acid; grieved; pedantic; sour; tartness
【化】 acid
【医】 acidum
青霉素裂解酸(英文:Penicillanic Acid)是青霉素类抗生素在特定条件下发生化学裂解后产生的一种关键有机酸化合物。它在青霉素的代谢、降解机制以及新型β-内酰胺酶抑制剂(如舒巴坦)的合成中具有重要作用。
青霉素裂解酸的核心结构包含一个四氢噻唑环(thiazolidine ring)和一个β-内酰胺环(β-lactam ring),后者是青霉素抗菌活性的关键基团。其化学式为 ( C8H{11}NO_3S ),分子量约为201.24 g/mol。该化合物在酸性或酶催化条件下易发生开环反应,导致β-内酰胺环断裂,从而失去抗菌活性。这一特性使其成为研究青霉素耐药机制的重要模型化合物。
青霉素裂解酸主要通过以下途径生成:
该化合物本身无抗菌活性,但作为青霉素代谢的中间产物,其积累可影响药物动力学性质,并为设计β-内酰胺酶抑制剂提供结构基础。
青霉素裂解酸是合成β-内酰胺酶抑制剂(如舒巴坦、他唑巴坦)的关键前体。这些抑制剂通过模拟裂解酸的结构,与β-内酰胺酶结合并使其失活,从而保护青霉素类抗生素不被降解。例如,舒巴坦(Sulbactam)即由青霉素裂解酸衍生而来,常用于复方制剂(如氨苄西林-舒巴坦)以克服耐药性问题。
参考资料
“青霉素裂解酸”这一表述可能指青霉素在酸性条件下的分解过程及产物。以下为详细解释:
裂解条件 青霉素的β-内酰胺环在酸性或碱性条件下易发生水解反应。酸性条件下,β-内酰胺环开环,导致青霉素分子结构破坏。
化学结构变化 青霉素的核心结构包含四元β-内酰胺环与四氢噻唑环的骈合结构。在酸性环境中,β-内酰胺环断裂后,会生成三种主要产物:
对药效的影响 这种裂解反应会直接导致青霉素失去抗菌活性。因此,青霉素类药物需避免与酸性药物配伍使用(如维生素C注射液),且在储存时需注意控制环境pH值。
相关术语背景 青霉素本身是从青霉菌培养液中提取的抗生素,对葡萄球菌、链球菌等革兰氏阳性菌有显著抑制作用。其别名“盘尼西林”也常出现在文献中。
这类分解反应的研究为药物稳定性评估和新型抗生素开发提供了重要依据。
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