【化】 hydrocyanation
hydrogen
【医】 H; hydr-; hydro-; hydrogen; light hydrogen
【机】 cyanidation
氢氰化作用（Hydrocyanation）是有机化学中一种重要的催化加成反应，指氢氰酸（HCN）或其衍生物在催化剂作用下与不饱和化合物（如烯烃、炔烃）结合生成腈类化合物的过程。该反应广泛应用于工业生产和精细化学品合成，尤其在制药与高分子材料领域具有重要价值。
催化机制
反应通常由过渡金属催化剂（如镍、钯的配合物）介导，通过π-烯丙基中间体实现氰基（-CN）与不饱和键的定向加成。以镍催化的丙烯氢氰化为例，催化剂与烯烃配位后形成金属环中间体，随后氰基从金属中心转移至碳链。
立体选择性
手性配体的引入可实现不对称氢氰化，例如DuPont公司开发的(S,S)-Et-FerroTANE配体镍催化剂，能高效合成光学活性腈类化合物。
全球90%己二腈通过丁二烯氢氰化法制备，该物质是尼龙66的关键前体。英威达（INVISTA）的ADN技术采用镍基催化剂实现连续化生产。
西格列汀（抗糖尿病药）的合成路径中，钯催化氢氰化反应构建了关键手性中心。
实验操作需严格遵循《危险化学品安全管理条例》，氢氰酸属剧毒物质，美国化学会（ACS）建议在负压通风橱中使用并配备氢氰酸检测报警装置。
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氢氰化作用（Hydrocyanation）通常指在化学反应中引入氰基（-CN）和氢原子（H）的过程，涉及氰化氢（HCN）作为反应试剂。这类反应常见于有机合成，尤其是烯烃或炔烃的催化加成反应。
烯烃氢氰化
在催化剂（如镍配合物）作用下，HCN与烯烃双键发生加成，生成含氰基的化合物。例如：
$$
text{RCH=CH}_2 + text{HCN} rightarrow text{RCH}_2text{CH}_2text{CN}
$$
此类反应在工业上用于合成己二腈（尼龙生产中间体）。
炔烃氢氰化
类似地，炔烃与HCN加成可生成含氰基的烯烃衍生物。
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