氰醇合成法英文解释翻译、氰醇合成法的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 cyanhydrin synthesis; cyanohydrin synthesis
分词翻译:
氰醇的英语翻译:
【化】 cyan alcohol; cyanhydrin; cyanohydrin
【医】 cyanalcohol; cyanbydrin
合成法的英语翻译:
【计】 synthesis method
【医】 synthetic process
专业解析
氰醇合成法(Cyanohydrin Synthesis)是一种重要的有机化学反应,指醛或酮类化合物与氢氰酸(HCN)发生亲核加成反应,生成α-羟基腈(即氰醇)的过程。该方法是合成α-羟基酸、α-氨基酸及其衍生物的关键步骤。
一、核心定义与反应机理
- 汉英术语对照:
- 氰醇合成法:Cyanohydrin Synthesis / Cyanohydrin Reaction
- 氰醇:Cyanohydrin (特指α-羟基腈)
- 氢氰酸:Hydrogen Cyanide (HCN)
- 亲核加成:Nucleophilic Addition
- 反应通式:
- 醛:ce{RCHO + HCN -> RCH(OH)CN}
- 酮:ce{RCOR' + HCN -> RR'C(OH)CN}
- 反应机理:
该反应属于羰基的亲核加成。氰根离子(ce{CN-})作为强亲核试剂,进攻羰基碳原子,形成氧负离子中间体,随后质子化得到氰醇产物。碱催化可促进氰根离子的生成,加速反应。
二、关键特征与应用价值
- 底物范围:醛的反应活性通常高于酮。空间位阻小的醛酮反应更易进行。芳香醛也能顺利反应。
- 立体选择性:当反应物为手性或前手性羰基化合物(如醛)时,反应可能具有立体选择性,生成非对映异构体混合物或特定构型产物(取决于条件)。
- 合成应用:
- α-羟基酸:氰醇酸性水解即可得到α-羟基酸。例如,乙醛氰醇水解生成乳酸。
- α-氨基酸:氰醇经斯特雷克氨基酸合成等途径,是合成α-氨基酸(如丙氨酸)的重要前体。
- 多功能中间体:氰醇的氰基(-CN)可转化为羧酸(-COOH)、酰胺(-CONH2)、胺(-CH2NH2)等官能团,羟基(-OH)也可参与反应,使其成为合成复杂分子(如药物、农药)的通用砌块。
三、安全与操作考量
氢氰酸(HCN)是剧毒、易挥发的物质,直接使用存在高风险。现代实验室常采用更安全的替代方法:
- 丙酮氰醇法:使用丙酮氰醇(ce{(CH3)2C(OH)CN})与醛反应,在酸或碱催化下发生氰醇交换(转氰醇化)。
- TMSCN法:使用三甲基硅氰(ce{(CH3)3SiCN})作为氰基来源,在路易斯酸(如ce{ZnI2}, ce{TiCl4})或氟离子催化下进行反应,条件温和且避免直接使用HCN。
参考文献来源:
- 有机化学教材(如《有机化学》,高等教育出版社) - 定义与基础机理。
- 高等有机化学专著(如《March's Advanced Organic Chemistry》) - 反应机理深度与立体化学讨论。
- 有机合成参考书(如《有机合成:策略与控制》) - 合成应用与转化实例。
- 专业化学数据库与期刊(如ScienceDirect, ACS Publications) - 现代方法(TMSCN法)与安全替代方案。
网络扩展解释
氰醇合成法是一种通过醛或酮与氰化物反应生成氰醇(α-羟基腈)的有机化学方法。以下从定义、反应机理、常用方法、应用领域及特点五个方面进行详细解释:
-
定义与基本原理
氰醇合成法属于亲核加成反应,指醛或酮的羰基碳受到氰化物(如HCN、NaCN等)的亲核攻击,形成含氰基(-CN)和羟基(-OH)的化合物,即氰醇(α-羟基腈)。反应通式为:
$$
R_1R_2C=O + HCN rightarrow R_1R_2C(OH)CN
$$
-
常用合成方法
- 氰化氢法:在碱性条件下,醛/酮直接与氰化氢反应。例如,丙酮与HCN反应生成丙酮氰醇。
- 亚硫酸氢钠法:通过醛/酮与亚硫酸氢钠生成中间体,再与氰化物反应,避免直接使用剧毒的HCN。
- 醛酮交换法:利用酮氰醇与醛交换生成更稳定的醛氰醇。
-
反应条件与优化
通常在低温(0–5℃)和酸性或弱碱性环境中进行,需控制pH(如pH 6.5–7.5)以提高产率。工业中常采用减压蒸馏提纯,纯度可达99%以上。
-
应用领域
- 化工中间体:用于合成药物、农药及氨基酸(如蛋氨酸),通过水解氰醇可制备α-羟基酸或胺类化合物。
- 材料科学:在碳水化合物化学中用于延长碳链,例如D-木糖的链延长反应。
-
特点与挑战
- 优点:工艺路线短、副产物少、收率高;
- 缺点:需处理剧毒氰化物,存在安全风险。
如需更完整的工业流程或具体案例,可参考、2、5、8的原始资料。
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