氰醇合成法英文解釋翻譯、氰醇合成法的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 cyanhydrin synthesis; cyanohydrin synthesis
分詞翻譯:
氰醇的英語翻譯:
【化】 cyan alcohol; cyanhydrin; cyanohydrin
【醫】 cyanalcohol; cyanbydrin
合成法的英語翻譯:
【計】 synthesis method
【醫】 synthetic process
專業解析
氰醇合成法(Cyanohydrin Synthesis)是一種重要的有機化學反應,指醛或酮類化合物與氫氰酸(HCN)發生親核加成反應,生成α-羟基腈(即氰醇)的過程。該方法是合成α-羟基酸、α-氨基酸及其衍生物的關鍵步驟。
一、核心定義與反應機理
- 漢英術語對照:
- 氰醇合成法:Cyanohydrin Synthesis / Cyanohydrin Reaction
- 氰醇:Cyanohydrin (特指α-羟基腈)
- 氫氰酸:Hydrogen Cyanide (HCN)
- 親核加成:Nucleophilic Addition
- 反應通式:
- 醛:ce{RCHO + HCN -> RCH(OH)CN}
- 酮:ce{RCOR' + HCN -> RR'C(OH)CN}
- 反應機理:
該反應屬于羰基的親核加成。氰根離子(ce{CN-})作為強親核試劑,進攻羰基碳原子,形成氧負離子中間體,隨後質子化得到氰醇産物。堿催化可促進氰根離子的生成,加速反應。
二、關鍵特征與應用價值
- 底物範圍:醛的反應活性通常高于酮。空間位阻小的醛酮反應更易進行。芳香醛也能順利反應。
- 立體選擇性:當反應物為手性或前手性羰基化合物(如醛)時,反應可能具有立體選擇性,生成非對映異構體混合物或特定構型産物(取決于條件)。
- 合成應用:
- α-羟基酸:氰醇酸性水解即可得到α-羟基酸。例如,乙醛氰醇水解生成乳酸。
- α-氨基酸:氰醇經斯特雷克氨基酸合成等途徑,是合成α-氨基酸(如丙氨酸)的重要前體。
- 多功能中間體:氰醇的氰基(-CN)可轉化為羧酸(-COOH)、酰胺(-CONH2)、胺(-CH2NH2)等官能團,羟基(-OH)也可參與反應,使其成為合成複雜分子(如藥物、農藥)的通用砌塊。
三、安全與操作考量
氫氰酸(HCN)是劇毒、易揮發的物質,直接使用存在高風險。現代實驗室常采用更安全的替代方法:
- 丙酮氰醇法:使用丙酮氰醇(ce{(CH3)2C(OH)CN})與醛反應,在酸或堿催化下發生氰醇交換(轉氰醇化)。
- TMSCN法:使用三甲基矽氰(ce{(CH3)3SiCN})作為氰基來源,在路易斯酸(如ce{ZnI2}, ce{TiCl4})或氟離子催化下進行反應,條件溫和且避免直接使用HCN。
參考文獻來源:
- 有機化學教材(如《有機化學》,高等教育出版社) - 定義與基礎機理。
- 高等有機化學專著(如《March's Advanced Organic Chemistry》) - 反應機理深度與立體化學讨論。
- 有機合成參考書(如《有機合成:策略與控制》) - 合成應用與轉化實例。
- 專業化學數據庫與期刊(如ScienceDirect, ACS Publications) - 現代方法(TMSCN法)與安全替代方案。
網絡擴展解釋
氰醇合成法是一種通過醛或酮與氰化物反應生成氰醇(α-羟基腈)的有機化學方法。以下從定義、反應機理、常用方法、應用領域及特點五個方面進行詳細解釋:
-
定義與基本原理
氰醇合成法屬于親核加成反應,指醛或酮的羰基碳受到氰化物(如HCN、NaCN等)的親核攻擊,形成含氰基(-CN)和羟基(-OH)的化合物,即氰醇(α-羟基腈)。反應通式為:
$$
R_1R_2C=O + HCN rightarrow R_1R_2C(OH)CN
$$
-
常用合成方法
- 氰化氫法:在堿性條件下,醛/酮直接與氰化氫反應。例如,丙酮與HCN反應生成丙酮氰醇。
- 亞硫酸氫鈉法:通過醛/酮與亞硫酸氫鈉生成中間體,再與氰化物反應,避免直接使用劇毒的HCN。
- 醛酮交換法:利用酮氰醇與醛交換生成更穩定的醛氰醇。
-
反應條件與優化
通常在低溫(0–5℃)和酸性或弱堿性環境中進行,需控制pH(如pH 6.5–7.5)以提高産率。工業中常采用減壓蒸餾提純,純度可達99%以上。
-
應用領域
- 化工中間體:用于合成藥物、農藥及氨基酸(如蛋氨酸),通過水解氰醇可制備α-羟基酸或胺類化合物。
- 材料科學:在碳水化合物化學中用于延長碳鍊,例如D-木糖的鍊延長反應。
-
特點與挑戰
- 優點:工藝路線短、副産物少、收率高;
- 缺點:需處理劇毒氰化物,存在安全風險。
如需更完整的工業流程或具體案例,可參考、2、5、8的原始資料。
分類
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