
【化】 asymmetric molecule; dissymmetric molecule
不对称分子(英文:asymmetric molecule)是化学中描述分子对称性缺失的核心术语,指分子内部不存在任何对称面(mirror plane)、对称中心(center of inversion)或四次交替对称轴($S_4$ axis)等对称元素的结构。这类分子通常具有手性(chirality),即分子与其镜像无法通过旋转或平移完全重合,形成互为对映异构体的两种构型。例如,乳酸($ce{C3H6O3}$)分子因含一个手性碳原子而呈现不对称性。
从分子轨道理论角度,不对称性源于原子或基团在三维空间的不等价分布。这种结构差异直接影响物理化学性质,如旋光性(optical activity)。根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的定义,手性分子的典型特征是其$Delta G^ddagger$(活化能)足够高,能稳定存在两种对映异构体。
在应用层面,不对称分子对药物研发至关重要。例如沙利度胺(thalidomide)的两种对映体曾引发重大药害事件,促使现代药物监管严格规定手性化合物的分离要求。诺贝尔化学奖得主Knowles开发的不对称催化合成法,正是基于此类分子的特性实现立体选择性合成。
参考来源
不对称分子是化学中描述分子对称性的重要概念,其核心特征为分子缺乏对称因素,导致其无法与镜像完全重合。以下是详细解释:
不对称分子又称手性分子,指分子在三维空间中无法通过旋转或反射操作与其镜像完全重叠。这种特性称为手性(Chirality),来源于希腊语“手”,比喻分子像左右手一样互为镜像但无法重合。
判断是否为不对称分子的关键依据是对称因素的缺失:
不对称分子存在互为镜像的两种形式,称为对映体,通常用L(左旋)和D(右旋)表示。例如:
手性分子的重要特征是旋光性,即能使平面偏振光发生旋转。对映体的旋光方向相反,但物理性质(如熔点、沸点)相同,化学性质在非手性环境中也相同。
如需进一步了解对称因素分类或具体化合物案例,可参考来源网页。
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