
【化】 asymmetric molecule; dissymmetric molecule
不對稱分子(英文:asymmetric molecule)是化學中描述分子對稱性缺失的核心術語,指分子内部不存在任何對稱面(mirror plane)、對稱中心(center of inversion)或四次交替對稱軸($S_4$ axis)等對稱元素的結構。這類分子通常具有手性(chirality),即分子與其鏡像無法通過旋轉或平移完全重合,形成互為對映異構體的兩種構型。例如,乳酸($ce{C3H6O3}$)分子因含一個手性碳原子而呈現不對稱性。
從分子軌道理論角度,不對稱性源于原子或基團在三維空間的不等價分布。這種結構差異直接影響物理化學性質,如旋光性(optical activity)。根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)的定義,手性分子的典型特征是其$Delta G^ddagger$(活化能)足夠高,能穩定存在兩種對映異構體。
在應用層面,不對稱分子對藥物研發至關重要。例如沙利度胺(thalidomide)的兩種對映體曾引發重大藥害事件,促使現代藥物監管嚴格規定手性化合物的分離要求。諾貝爾化學獎得主Knowles開發的不對稱催化合成法,正是基于此類分子的特性實現立體選擇性合成。
參考來源
不對稱分子是化學中描述分子對稱性的重要概念,其核心特征為分子缺乏對稱因素,導緻其無法與鏡像完全重合。以下是詳細解釋:
不對稱分子又稱手性分子,指分子在三維空間中無法通過旋轉或反射操作與其鏡像完全重疊。這種特性稱為手性(Chirality),來源于希臘語“手”,比喻分子像左右手一樣互為鏡像但無法重合。
判斷是否為不對稱分子的關鍵依據是對稱因素的缺失:
不對稱分子存在互為鏡像的兩種形式,稱為對映體,通常用L(左旋)和D(右旋)表示。例如:
手性分子的重要特征是旋光性,即能使平面偏振光發生旋轉。對映體的旋光方向相反,但物理性質(如熔點、沸點)相同,化學性質在非手性環境中也相同。
如需進一步了解對稱因素分類或具體化合物案例,可參考來源網頁。
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