
【化】 ketal
【化】 ketone
【医】 keto-; ketone
contract; crinkle; draw back; shrink; withdraw
good wine; mellow; pure
【化】 alcohol
【医】 alcohol; ethanol; ethyl alcohol; spirit of wine
酮缩醇(keto alcohol)是含有酮基(C=O)和相邻羟基(-OH)的有机化合物,其结构特征为酮基与羟基通过单键直接连接,形成稳定的五元或六元环状结构(如1,2-环状酮缩醇)。该术语在有机化学中常用于描述通过酮与二醇缩合反应生成的保护基团,可有效屏蔽酮基的活性,避免其在酸性或氧化还原条件下参与副反应。
从汉英对照角度,酮缩醇对应的英文术语为ketal(缩酮),但在特定语境下也指keto alcohol(酮醇)。根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)定义,缩酮(ketal)特指酮与两分子醇缩合形成的醚类衍生物,其通式可表示为:
$$
R_2C(OR')_2
$$
此类化合物在药物合成(如糖皮质激素前体制备)和高分子材料交联反应中具有重要应用。权威文献中,酮缩醇的合成与解保护机制可参考《Advanced Organic Chemistry》第8章(F. A. Carey, R. J. Sundberg, Springer)及《Protective Groups in Organic Synthesis》第3版(T. W. Greene, Wiley)。
酮缩醇(ketal)是一种由酮基(C=O)与醇(ROH)发生缩合反应形成的有机化合物。具体来说,它属于缩酮类化合物,是酮分子中的羰基(C=O)与两分子醇的羟基(-OH)反应后脱去两分子水生成的产物,结构上呈现为两个醚键(-O-R)连接在同一个碳原子上,即R₂C(OR')₂。
化学性质
酮缩醇对碱性条件稳定,但在酸性条件下可水解恢复为酮和醇。这种特性使其常用于保护酮基,避免其在合成反应中被破坏。
在药物合成中的应用
在甾体化合物(如孕激素类药物)的制备中,酮缩醇作为关键中间体。例如,提到的3-酮基-5(10),9(11)-腺甾二烯衍生物通过酮缩醇化反应生成甲基、乙基或丙基酮缩醇,这类中间体可进一步用于避孕药或绝经期激素治疗药物的生产。
制备方法
典型反应以甲硅烷基卤化物为催化剂,促进酮与醇的缩合。例如,腺甾二烯衍生物与甲醇、乙醇或丙醇反应,生成相应的环状酮缩醇结构。
总结来看,酮缩醇是药物合成中重要的保护基团和中间体,其结构稳定性和可逆反应特性使其在有机合成领域具有广泛价值。
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