
【化】 ketal
【化】 ketone
【醫】 keto-; ketone
contract; crinkle; draw back; shrink; withdraw
good wine; mellow; pure
【化】 alcohol
【醫】 alcohol; ethanol; ethyl alcohol; spirit of wine
酮縮醇(keto alcohol)是含有酮基(C=O)和相鄰羟基(-OH)的有機化合物,其結構特征為酮基與羟基通過單鍵直接連接,形成穩定的五元或六元環狀結構(如1,2-環狀酮縮醇)。該術語在有機化學中常用于描述通過酮與二醇縮合反應生成的保護基團,可有效屏蔽酮基的活性,避免其在酸性或氧化還原條件下參與副反應。
從漢英對照角度,酮縮醇對應的英文術語為ketal(縮酮),但在特定語境下也指keto alcohol(酮醇)。根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)定義,縮酮(ketal)特指酮與兩分子醇縮合形成的醚類衍生物,其通式可表示為:
$$
R_2C(OR')_2
$$
此類化合物在藥物合成(如糖皮質激素前體制備)和高分子材料交聯反應中具有重要應用。權威文獻中,酮縮醇的合成與解保護機制可參考《Advanced Organic Chemistry》第8章(F. A. Carey, R. J. Sundberg, Springer)及《Protective Groups in Organic Synthesis》第3版(T. W. Greene, Wiley)。
酮縮醇(ketal)是一種由酮基(C=O)與醇(ROH)發生縮合反應形成的有機化合物。具體來說,它屬于縮酮類化合物,是酮分子中的羰基(C=O)與兩分子醇的羟基(-OH)反應後脫去兩分子水生成的産物,結構上呈現為兩個醚鍵(-O-R)連接在同一個碳原子上,即R₂C(OR')₂。
化學性質
酮縮醇對堿性條件穩定,但在酸性條件下可水解恢複為酮和醇。這種特性使其常用于保護酮基,避免其在合成反應中被破壞。
在藥物合成中的應用
在甾體化合物(如孕激素類藥物)的制備中,酮縮醇作為關鍵中間體。例如,提到的3-酮基-5(10),9(11)-腺甾二烯衍生物通過酮縮醇化反應生成甲基、乙基或丙基酮縮醇,這類中間體可進一步用于避孕藥或絕經期激素治療藥物的生産。
制備方法
典型反應以甲矽烷基鹵化物為催化劑,促進酮與醇的縮合。例如,腺甾二烯衍生物與甲醇、乙醇或丙醇反應,生成相應的環狀酮縮醇結構。
總結來看,酮縮醇是藥物合成中重要的保護基團和中間體,其結構穩定性和可逆反應特性使其在有機合成領域具有廣泛價值。
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