
【化】 keto ester
【化】 keto-acid; ketonic acid
【医】 keto acid; keto-acid; ketonic acid
ester
【化】 ester
【医】 compound ether; ester; lactam; lactan
酮酸酯(英文:Keto Ester)是有机化学中的一类重要化合物,其分子结构同时包含酮基(-C=O)和酯基(-COOR)官能团。以下从汉英词典角度对其详细解释:
中文定义
“酮酸酯”指由酮酸(同时含酮基和羧基的酸)与醇发生酯化反应形成的化合物,通式为 R-CO-CH₂-COOR'(以丙酮酸酯为例)。其名称直观反映了“酮基+酸+酯”的结构特征。
英文对应术语
英语中称为Keto Ester 或β-Keto Ester(特指酮基位于酯基β位),是克莱森缩合等有机反应的关键中间体。
酸性α-氢活性
酮基与酯基之间的亚甲基(-CH₂-)因受两个吸电子基团影响,α-氢具强酸性(pKa≈10-11),易形成烯醇负离子参与亲核反应。
典型反应
IUPAC命名原则
以最长碳链为主链,优先保留酯基名称(如乙酸乙酯),酮基位置用数字标明(如:3-氧代丁酸乙酯)。
常见代表物
生物代谢
丙酮酸酯(Pyruvate Ester)是三羧酸循环的中间体,在细胞能量转化中起核心作用。
合成应用
广泛用于药物合成(如抗生素、降糖药)、香料(如茉莉酮)及高分子单体制备,因其可构建复杂碳骨架。
参考文献来源
2.《高等有机化学:反应、机理与结构》(J. March著,第6版)
3.《生物化学基础》(Lehninger Principles of Biochemistry)第17章代谢途径
酮酸酯是一类同时含有酮基(C=O)和酯基(-COOR)的有机化合物,其结构通式为 RCOCOOR'。以下是其详细解析:
酮酸酯通常为白色或微黄色结晶性粉末,无臭,熔点范围在165~170℃。其溶解性表现为几乎不溶于水,微溶于乙醇、氯仿、丙酮等有机溶剂,这一特性与其分子极性相关。
合成路径
反应活性
酮酸酯的共轭体系(如β,γ-不饱和-α-酮酸酯)使其可作为C1-C4合成子,参与不对称1,4-加成、[2+2]环化等反应,构建手性或非手性化合物。
β,γ-不饱和-α-酮酸酯因共轭双键的存在,在光催化反应中表现出独特反应性,可生成高附加值产物(如γ-酮酸衍生物)。
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