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烃基硼英文解释翻译、烃基硼的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 borine
【医】 borine

分词翻译:

烃基的英语翻译:

alkyl
【化】 alkyl radical

硼的英语翻译:

boron
【医】 B; boro; boron

专业解析

烃基硼(Organoboranes)是一类重要的有机硼化合物,指硼原子(B)直接与一个或多个烃基(R,如烷基、芳基、烯基等)相连形成的化合物。其英文对应术语为Organoborane 或Alkylborane/Arylborane(特指烷基硼/芳基硼)。它是现代有机合成,尤其是硼氢化反应和后续官能团转化的关键中间体。

以下是其详细解释与特征:

  1. 结构与分类

    • 通式: RnBH3-n (n=1, 2, 3)。其中 R 代表烃基(烷基、芳基、烯基等),H 代表氢原子。
    • 类型: 根据与硼相连的烃基数目可分为:
      • 单烃基硼烷 (Monoorganoboranes): RBH2 (如 CH3BH2, 甲基硼烷)
      • 二烃基硼烷 (Diorganoboranes): R2BH (如 (CH3CH2)2BH, 二乙基硼烷)
      • 三烃基硼烷 (Triorganoboranes): R3B (如 (CH3CH2CH2CH2)3B, 三正丁基硼烷;(C6H5)3B, 三苯基硼烷)。这是最常见和最稳定的一类烃基硼化合物。
    • 命名: 通常以连接的烃基名称加上“硼烷”命名。例如,(CH3)3B 称为三甲基硼烷 (Trimethylborane), (C6H5)B(OH)2 称为苯基硼酸 (Phenylboronic acid,属于烃基硼酸,是烃基硼的重要衍生物)。
  2. 物理性质

    • 低分子量的三烷基硼烷通常是无色液体或低熔点固体,具有特殊气味。
    • 对空气和湿气敏感(尤其是 R3B 以外的类型),需在惰性气氛(如氮气、氩气)下操作和储存。
    • 具有挥发性。
  3. 化学性质与反应性

    • 路易斯酸性: 硼原子具有空的 p 轨道,是典型的路易斯酸。这是其最重要的化学性质。它可以接受路易斯碱(如胺 NR3、膦 PR3、醚 R2O、氟离子 F- 等)的电子对形成加合物(如 R3B←NR3)。
    • 硼氢化反应 (Hydroboration): 这是合成烃基硼化合物最主要的方法,由 H.C. Brown 发现并因此获得诺贝尔化学奖。硼烷(BH3,通常以二聚体 B2H6 形式存在)或其衍生物(如儿茶酚硼烷)与烯烃或炔烃发生顺式、反马氏规则的加成反应,生成相应的烷基硼烷或烯基硼烷。该反应条件温和,区域和立体选择性高。
    • 氧化反应: 三烃基硼烷(R3B)在碱性条件下(如 NaOH)被过氧化氢(H2O2)氧化,生成醇(ROH)。这是将烯烃间接转化为反马氏规则醇的关键步骤。
    • 质子解: 与羧酸反应可生成烷烃(RH)。
    • 与氰化物反应: 生成烷基腈(RCN)。
    • 与 α-卤代羰基化合物反应: 在碱性条件下发生偶联(如生成酮)。
    • 与一氧化碳反应: 在高温高压下可生成酮。
    • 烃基硼酸的反应: 烃基硼酸(RB(OH)2)及其衍生物(如频哪醇硼酸酯)是 Suzuki-Miyaura 偶联反应的核心试剂,用于构建碳-碳键(特别是芳基-芳基、芳基-烯基键),在药物合成和材料科学中应用极其广泛。
  4. 应用

    • 有机合成中间体: 主要用于将烯烃转化为醇、醛、酮、胺、卤代烷等多种官能团化合物。
    • 还原剂: 某些烃基硼烷(如 9-BBN)可用于选择性还原羰基化合物。
    • 催化剂/试剂组分: 在聚合反应、不对称合成中作为催化剂或手性配体的组成部分。
    • Suzuki-Miyaura 偶联反应: 烃基硼酸是该反应不可或缺的偶联伴侣。

常见烃基硼化合物示例表

中文名称 英文名称 结构式 主要性质/用途
三甲基硼烷 Trimethylborane (CH3)3B 气体,强路易斯酸
三乙基硼烷 Triethylborane (CH3CH2)3B 液体,常用作引发剂、还原剂
三正丁基硼烷 Tri-n-butylborane (CH3CH2CH2CH2)3B 液体,用于硼氢化反应
三苯基硼烷 Triphenylborane (C6H5)3B 固体,路易斯酸,用于催化剂等
9-硼双环[3.3.1]壬烷 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) $ce{(C8H14)BH}$ 稳定固体,高选择性硼氢化试剂
苯基硼酸 Phenylboronic acid C6H5B(OH)2 固体,Suzuki偶联关键试剂
烯丙基硼烷 Allylborane CH2=CH-CH2BH2 烯丙基化试剂

权威性来源参考:

  1. IUPAC 金皮书 (有机化学术语): 定义了“organoborane compound”等术语,是化学命名的最高标准。 来源: International Union of Pure and Applied Chemistry. Compendium of Chemical Terminology, Gold Book. Online version. (持续更新维护的权威术语库)。
  2. 《March’s Advanced Organic Chemistry》 (高等有机化学): 经典有机化学教材,详细论述了硼氢化反应机理、烃基硼

网络扩展解释

烃基硼是一类由烃基(alkyl group)与硼元素结合的有机硼化合物,其英文名称为Alkylboranes()。以下是详细解释:

1.基本结构

烃基硼的通式可表示为RₙB,其中R 代表烃基(如甲基、乙基等),n 表示结合在硼原子上的烃基数量。根据取代程度不同,可分为:

2.化学性质与特点

这类化合物具有以下特性():

3.应用领域

烃基硼在有机合成中用途广泛,主要用于构建多种化学键:

4.研究背景

自20世纪中期起,烃基硼因独特的反应性成为有机合成研究热点。其发展推动了绿色化学和高效合成方法学的进步()。

如果需要更深入的化学机制或具体反应案例,可进一步查阅有机合成化学领域的文献。

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