烃基硼英文解释翻译、烃基硼的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 borine
【医】 borine
分词翻译:
烃基的英语翻译:
alkyl
【化】 alkyl radical
硼的英语翻译:
boron
【医】 B; boro; boron
专业解析
烃基硼(Organoboranes)是一类重要的有机硼化合物,指硼原子(B)直接与一个或多个烃基(R,如烷基、芳基、烯基等)相连形成的化合物。其英文对应术语为Organoborane 或Alkylborane/Arylborane(特指烷基硼/芳基硼)。它是现代有机合成,尤其是硼氢化反应和后续官能团转化的关键中间体。
以下是其详细解释与特征:
-
结构与分类
- 通式: RnBH3-n (n=1, 2, 3)。其中 R 代表烃基(烷基、芳基、烯基等),H 代表氢原子。
- 类型: 根据与硼相连的烃基数目可分为:
- 单烃基硼烷 (Monoorganoboranes): RBH2 (如 CH3BH2, 甲基硼烷)
- 二烃基硼烷 (Diorganoboranes): R2BH (如 (CH3CH2)2BH, 二乙基硼烷)
- 三烃基硼烷 (Triorganoboranes): R3B (如 (CH3CH2CH2CH2)3B, 三正丁基硼烷;(C6H5)3B, 三苯基硼烷)。这是最常见和最稳定的一类烃基硼化合物。
- 命名: 通常以连接的烃基名称加上“硼烷”命名。例如,(CH3)3B 称为三甲基硼烷 (Trimethylborane), (C6H5)B(OH)2 称为苯基硼酸 (Phenylboronic acid,属于烃基硼酸,是烃基硼的重要衍生物)。
-
物理性质
- 低分子量的三烷基硼烷通常是无色液体或低熔点固体,具有特殊气味。
- 对空气和湿气敏感(尤其是 R3B 以外的类型),需在惰性气氛(如氮气、氩气)下操作和储存。
- 具有挥发性。
-
化学性质与反应性
- 路易斯酸性: 硼原子具有空的 p 轨道,是典型的路易斯酸。这是其最重要的化学性质。它可以接受路易斯碱(如胺 NR3、膦 PR3、醚 R2O、氟离子 F- 等)的电子对形成加合物(如 R3B←NR3)。
- 硼氢化反应 (Hydroboration): 这是合成烃基硼化合物最主要的方法,由 H.C. Brown 发现并因此获得诺贝尔化学奖。硼烷(BH3,通常以二聚体 B2H6 形式存在)或其衍生物(如儿茶酚硼烷)与烯烃或炔烃发生顺式、反马氏规则的加成反应,生成相应的烷基硼烷或烯基硼烷。该反应条件温和,区域和立体选择性高。
- 氧化反应: 三烃基硼烷(R3B)在碱性条件下(如 NaOH)被过氧化氢(H2O2)氧化,生成醇(ROH)。这是将烯烃间接转化为反马氏规则醇的关键步骤。
- 质子解: 与羧酸反应可生成烷烃(RH)。
- 与氰化物反应: 生成烷基腈(RCN)。
- 与 α-卤代羰基化合物反应: 在碱性条件下发生偶联(如生成酮)。
- 与一氧化碳反应: 在高温高压下可生成酮。
- 烃基硼酸的反应: 烃基硼酸(RB(OH)2)及其衍生物(如频哪醇硼酸酯)是 Suzuki-Miyaura 偶联反应的核心试剂,用于构建碳-碳键(特别是芳基-芳基、芳基-烯基键),在药物合成和材料科学中应用极其广泛。
-
应用
- 有机合成中间体: 主要用于将烯烃转化为醇、醛、酮、胺、卤代烷等多种官能团化合物。
- 还原剂: 某些烃基硼烷(如 9-BBN)可用于选择性还原羰基化合物。
- 催化剂/试剂组分: 在聚合反应、不对称合成中作为催化剂或手性配体的组成部分。
- Suzuki-Miyaura 偶联反应: 烃基硼酸是该反应不可或缺的偶联伴侣。
常见烃基硼化合物示例表
中文名称 |
英文名称 |
结构式 |
主要性质/用途 |
三甲基硼烷 |
Trimethylborane |
(CH3)3B |
气体,强路易斯酸 |
三乙基硼烷 |
Triethylborane |
(CH3CH2)3B |
液体,常用作引发剂、还原剂 |
三正丁基硼烷 |
Tri-n-butylborane |
(CH3CH2CH2CH2)3B |
液体,用于硼氢化反应 |
三苯基硼烷 |
Triphenylborane |
(C6H5)3B |
固体,路易斯酸,用于催化剂等 |
9-硼双环[3.3.1]壬烷 |
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) |
$ce{(C8H14)BH}$ |
稳定固体,高选择性硼氢化试剂 |
苯基硼酸 |
Phenylboronic acid |
C6H5B(OH)2 |
固体,Suzuki偶联关键试剂 |
烯丙基硼烷 |
Allylborane |
CH2=CH-CH2BH2 |
烯丙基化试剂 |
权威性来源参考:
- IUPAC 金皮书 (有机化学术语): 定义了“organoborane compound”等术语,是化学命名的最高标准。 来源: International Union of Pure and Applied Chemistry. Compendium of Chemical Terminology, Gold Book. Online version. (持续更新维护的权威术语库)。
- 《March’s Advanced Organic Chemistry》 (高等有机化学): 经典有机化学教材,详细论述了硼氢化反应机理、烃基硼
网络扩展解释
烃基硼是一类由烃基(alkyl group)与硼元素结合的有机硼化合物,其英文名称为Alkylboranes()。以下是详细解释:
1.基本结构
烃基硼的通式可表示为RₙB,其中R 代表烃基(如甲基、乙基等),n 表示结合在硼原子上的烃基数量。根据取代程度不同,可分为:
- 单取代烃基硼(RBH₂)
- 双取代烃基硼(R₂BH)
- 三取代烃基硼(R₃B)
2.化学性质与特点
这类化合物具有以下特性():
- 反应条件温和:通常在常温或低温下即可进行反应。
- 高选择性:能够定向合成特定化学键(如C—C键)。
- 高产率:反应效率较高,副产物少。
3.应用领域
烃基硼在有机合成中用途广泛,主要用于构建多种化学键:
- C—H键活化:参与烯烃、炔烃的加成反应。
- C—C键形成:如Suzuki偶联反应中的关键中间体。
- 其他键合成:包括C—O、C—N、C—X(卤素)等,用于制备药物、高分子材料等。
4.研究背景
自20世纪中期起,烃基硼因独特的反应性成为有机合成研究热点。其发展推动了绿色化学和高效合成方法学的进步()。
如果需要更深入的化学机制或具体反应案例,可进一步查阅有机合成化学领域的文献。
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