烴基硼英文解釋翻譯、烴基硼的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 borine
【醫】 borine
分詞翻譯:
烴基的英語翻譯:
alkyl
【化】 alkyl radical
硼的英語翻譯:
boron
【醫】 B; boro; boron
專業解析
烴基硼(Organoboranes)是一類重要的有機硼化合物,指硼原子(B)直接與一個或多個烴基(R,如烷基、芳基、烯基等)相連形成的化合物。其英文對應術語為Organoborane 或Alkylborane/Arylborane(特指烷基硼/芳基硼)。它是現代有機合成,尤其是硼氫化反應和後續官能團轉化的關鍵中間體。
以下是其詳細解釋與特征:
-
結構與分類
- 通式: RnBH3-n (n=1, 2, 3)。其中 R 代表烴基(烷基、芳基、烯基等),H 代表氫原子。
- 類型: 根據與硼相連的烴基數目可分為:
- 單烴基硼烷 (Monoorganoboranes): RBH2 (如 CH3BH2, 甲基硼烷)
- 二烴基硼烷 (Diorganoboranes): R2BH (如 (CH3CH2)2BH, 二乙基硼烷)
- 三烴基硼烷 (Triorganoboranes): R3B (如 (CH3CH2CH2CH2)3B, 三正丁基硼烷;(C6H5)3B, 三苯基硼烷)。這是最常見和最穩定的一類烴基硼化合物。
- 命名: 通常以連接的烴基名稱加上“硼烷”命名。例如,(CH3)3B 稱為三甲基硼烷 (Trimethylborane), (C6H5)B(OH)2 稱為苯基硼酸 (Phenylboronic acid,屬于烴基硼酸,是烴基硼的重要衍生物)。
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物理性質
- 低分子量的三烷基硼烷通常是無色液體或低熔點固體,具有特殊氣味。
- 對空氣和濕氣敏感(尤其是 R3B 以外的類型),需在惰性氣氛(如氮氣、氩氣)下操作和儲存。
- 具有揮發性。
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化學性質與反應性
- 路易斯酸性: 硼原子具有空的 p 軌道,是典型的路易斯酸。這是其最重要的化學性質。它可以接受路易斯堿(如胺 NR3、膦 PR3、醚 R2O、氟離子 F- 等)的電子對形成加合物(如 R3B←NR3)。
- 硼氫化反應 (Hydroboration): 這是合成烴基硼化合物最主要的方法,由 H.C. Brown 發現并因此獲得諾貝爾化學獎。硼烷(BH3,通常以二聚體 B2H6 形式存在)或其衍生物(如兒茶酚硼烷)與烯烴或炔烴發生順式、反馬氏規則的加成反應,生成相應的烷基硼烷或烯基硼烷。該反應條件溫和,區域和立體選擇性高。
- 氧化反應: 三烴基硼烷(R3B)在堿性條件下(如 NaOH)被過氧化氫(H2O2)氧化,生成醇(ROH)。這是将烯烴間接轉化為反馬氏規則醇的關鍵步驟。
- 質子解: 與羧酸反應可生成烷烴(RH)。
- 與氰化物反應: 生成烷基腈(RCN)。
- 與 α-鹵代羰基化合物反應: 在堿性條件下發生偶聯(如生成酮)。
- 與一氧化碳反應: 在高溫高壓下可生成酮。
- 烴基硼酸的反應: 烴基硼酸(RB(OH)2)及其衍生物(如頻哪醇硼酸酯)是 Suzuki-Miyaura 偶聯反應的核心試劑,用于構建碳-碳鍵(特别是芳基-芳基、芳基-烯基鍵),在藥物合成和材料科學中應用極其廣泛。
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應用
- 有機合成中間體: 主要用于将烯烴轉化為醇、醛、酮、胺、鹵代烷等多種官能團化合物。
- 還原劑: 某些烴基硼烷(如 9-BBN)可用于選擇性還原羰基化合物。
- 催化劑/試劑組分: 在聚合反應、不對稱合成中作為催化劑或手性配體的組成部分。
- Suzuki-Miyaura 偶聯反應: 烴基硼酸是該反應不可或缺的偶聯伴侶。
常見烴基硼化合物示例表
中文名稱 |
英文名稱 |
結構式 |
主要性質/用途 |
三甲基硼烷 |
Trimethylborane |
(CH3)3B |
氣體,強路易斯酸 |
三乙基硼烷 |
Triethylborane |
(CH3CH2)3B |
液體,常用作引發劑、還原劑 |
三正丁基硼烷 |
Tri-n-butylborane |
(CH3CH2CH2CH2)3B |
液體,用于硼氫化反應 |
三苯基硼烷 |
Triphenylborane |
(C6H5)3B |
固體,路易斯酸,用于催化劑等 |
9-硼雙環[3.3.1]壬烷 |
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) |
$ce{(C8H14)BH}$ |
穩定固體,高選擇性硼氫化試劑 |
苯基硼酸 |
Phenylboronic acid |
C6H5B(OH)2 |
固體,Suzuki偶聯關鍵試劑 |
烯丙基硼烷 |
Allylborane |
CH2=CH-CH2BH2 |
烯丙基化試劑 |
權威性來源參考:
- IUPAC 金皮書 (有機化學術語): 定義了“organoborane compound”等術語,是化學命名的最高标準。 來源: International Union of Pure and Applied Chemistry. Compendium of Chemical Terminology, Gold Book. Online version. (持續更新維護的權威術語庫)。
- 《March’s Advanced Organic Chemistry》 (高等有機化學): 經典有機化學教材,詳細論述了硼氫化反應機理、烴基硼
網絡擴展解釋
烴基硼是一類由烴基(alkyl group)與硼元素結合的有機硼化合物,其英文名稱為Alkylboranes()。以下是詳細解釋:
1.基本結構
烴基硼的通式可表示為RₙB,其中R 代表烴基(如甲基、乙基等),n 表示結合在硼原子上的烴基數量。根據取代程度不同,可分為:
- 單取代烴基硼(RBH₂)
- 雙取代烴基硼(R₂BH)
- 三取代烴基硼(R₃B)
2.化學性質與特點
這類化合物具有以下特性():
- 反應條件溫和:通常在常溫或低溫下即可進行反應。
- 高選擇性:能夠定向合成特定化學鍵(如C—C鍵)。
- 高産率:反應效率較高,副産物少。
3.應用領域
烴基硼在有機合成中用途廣泛,主要用于構建多種化學鍵:
- C—H鍵活化:參與烯烴、炔烴的加成反應。
- C—C鍵形成:如Suzuki偶聯反應中的關鍵中間體。
- 其他鍵合成:包括C—O、C—N、C—X(鹵素)等,用于制備藥物、高分子材料等。
4.研究背景
自20世紀中期起,烴基硼因獨特的反應性成為有機合成研究熱點。其發展推動了綠色化學和高效合成方法學的進步()。
如果需要更深入的化學機制或具體反應案例,可進一步查閱有機合成化學領域的文獻。
分類
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