
【化】 anti-oxime
【化】 anti-form; fumaroid(form); trans form; trans isomer
【化】 oxime
【醫】 oxim
反式肟(trans-oxime)是肟類化合物的立體異構形式,特指在肟基(C=N-OH)結構中,羟基(-OH)與氮原子連接的取代基處于碳氮雙鍵(C=N)兩側的幾何構型。這類化合物在有機化學和藥物化學領域中具有重要價值,其結構特征直接影響物理性質與化學反應活性。
1. 化學定義與結構特征
根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)的定義,肟是醛或酮與羟胺(NH₂OH)縮合生成的化合物,通式為R₁R₂C=N-OH。反式構型中,羟基和與氮原子相連的取代基(R₁/R₂)在雙鍵平面兩側呈對位排列,可通過X射線晶體學或核磁共振(NMR)進行确認[來源:IUPAC有機化學術語庫]。
2. 物理性質與穩定性
反式肟通常比順式異構體(syn-oxime)具有更高的熱力學穩定性,這歸因于其分子内氫鍵減少導緻的位阻降低。例如,環己酮肟的反式構型熔點為89-91℃,而順式構型為72-74℃[來源:PubChem化合物數據庫]。
3. 合成與應用
此類化合物可通過醛/酮與羟胺在酸性條件下的可逆反應生成,并通過重結晶或色譜法分離異構體。反式肟在工業中用于金屬離子螯合劑、藥物前體(如抗癌藥物沙利度胺衍生物)及農用化學品合成[來源:ScienceDirect有機合成手冊]。近期研究還發現其在光敏材料中可調控分子排列方向[來源:ACS Applied Materials & Interfaces期刊]。
4. 生物活性差異
構型差異顯著影響藥理活性。例如,反式構型的苯甲醛肟對乙酰膽堿酯酶的抑制效率比順式高3倍,這一特性被用于神經毒劑解毒劑開發[來源:Royal Society of Chemistry毒理學評論]。
“反式肟”是肟類化合物的一種立體異構體形式。肟(oxime)是一類由羟胺(NH₂OH)與醛或酮的羰基發生縮合反應生成的有機化合物,通式為R₁R₂C=N-OH。
反式肟的特點:
補充說明:
如需更具體的反式肟實例或反應機制,可進一步提供化合物名稱或應用場景。
奧克斯納氏療法白英膀胱固定術本斯·瓊斯氏蛋白春雷黴素除外條款電感低功能終端丁酰甙菌素段數據緩沖器多階諧波交流極譜法蜂巢煉焦爐負向營養性颌神經痛黃金溢價雞蛋培養基禁止接觸的警告括號嵌套立憲主義卵周的埋伏處炮火偏心的皮質激素全鹵化物溶膠原閃蒸分離施佩氏胚胎脫穎而出