
【化】 anti-oxime
【化】 anti-form; fumaroid(form); trans form; trans isomer
【化】 oxime
【医】 oxim
反式肟(trans-oxime)是肟类化合物的立体异构形式,特指在肟基(C=N-OH)结构中,羟基(-OH)与氮原子连接的取代基处于碳氮双键(C=N)两侧的几何构型。这类化合物在有机化学和药物化学领域中具有重要价值,其结构特征直接影响物理性质与化学反应活性。
1. 化学定义与结构特征
根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的定义,肟是醛或酮与羟胺(NH₂OH)缩合生成的化合物,通式为R₁R₂C=N-OH。反式构型中,羟基和与氮原子相连的取代基(R₁/R₂)在双键平面两侧呈对位排列,可通过X射线晶体学或核磁共振(NMR)进行确认[来源:IUPAC有机化学术语库]。
2. 物理性质与稳定性
反式肟通常比顺式异构体(syn-oxime)具有更高的热力学稳定性,这归因于其分子内氢键减少导致的位阻降低。例如,环己酮肟的反式构型熔点为89-91℃,而顺式构型为72-74℃[来源:PubChem化合物数据库]。
3. 合成与应用
此类化合物可通过醛/酮与羟胺在酸性条件下的可逆反应生成,并通过重结晶或色谱法分离异构体。反式肟在工业中用于金属离子螯合剂、药物前体(如抗癌药物沙利度胺衍生物)及农用化学品合成[来源:ScienceDirect有机合成手册]。近期研究还发现其在光敏材料中可调控分子排列方向[来源:ACS Applied Materials & Interfaces期刊]。
4. 生物活性差异
构型差异显著影响药理活性。例如,反式构型的苯甲醛肟对乙酰胆碱酯酶的抑制效率比顺式高3倍,这一特性被用于神经毒剂解毒剂开发[来源:Royal Society of Chemistry毒理学评论]。
“反式肟”是肟类化合物的一种立体异构体形式。肟(oxime)是一类由羟胺(NH₂OH)与醛或酮的羰基发生缩合反应生成的有机化合物,通式为R₁R₂C=N-OH。
反式肟的特点:
补充说明:
如需更具体的反式肟实例或反应机制,可进一步提供化合物名称或应用场景。
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