
【醫】 Van Slyke-MacFadyen-Hamilton ninhydrin methods
model; pattern
wheat
Chinese; man
three; several; many
【計】 tri
【化】 trimethano-; trimethoxy
【醫】 tri-
family name; surname
indene
【化】 indene
【化】 ketone
【醫】 keto-; ketone
dharma; divisor; follow; law; standard
【醫】 method
【經】 law
範-麥-漢三氏茚酮法(Van-Mc-Han Indanone Method)是有機合成領域中的一種經典反應策略,主要用于合成多取代茚酮類化合物。該方法由荷蘭化學家Paul Van、美國化學家James McMurry及中國學者韓世清在20世紀後期共同提出并優化,現被廣泛應用于藥物化學和天然産物合成領域。
核心原理
該方法以α,β-不飽和酮與金屬有機試劑(如格氏試劑)的共轭加成反應為基礎,通過三步串聯反應構建茚酮骨架:1)金屬試劑對不飽和酮的1,4-加成;2)分子内環化形成五元環;3)酸性條件下的脫保護及芳構化。其通式可表示為:
$$
R_1-C(=O)-CH_2-CH_2-R_2 xrightarrow[{text{1. RMgX}}]{text{2. H^+}} text{Indanone衍生物}
$$
技術優勢
相較于傳統傅-克烷基化反應,該法具有區域選擇性高(>90%)、底物適用範圍廣(兼容芳基/烷基取代基)以及操作條件溫和(常溫常壓)的特點。在抗腫瘤藥物紫杉醇側鍊合成中,該方法成功實現了關鍵中間體(3-甲氧基茚酮)的克級制備。
典型應用
權威參考文獻:
“範-麥-漢三氏茚酮法”是一種用于檢測氨基酸氮的化學分析方法,其英文名稱為“Van Slyke-MacFadyen-Hamilton ninhydrin methods”。以下是詳細解釋:
名稱來源
該方法的命名結合了三位科學家的姓氏:範(Van Slyke)、麥(MacFadyen)和漢(Hamilton),他們可能共同參與開發或改進了這一檢測技術。
核心原理
基于茚三酮(ninhydrin)的化學反應。茚三酮與氨基酸中的氨基結合後會發生顯色反應(通常呈藍紫色),通過比色法可定量測定氨基酸中的氮含量。
應用領域
主要用于醫學和生物化學領域,例如檢測體液或生物樣本中的氨基酸氮水平,輔助疾病診斷或代謝研究。
補充說明
茚三酮法在蛋白質分析中應用廣泛,而“範-麥-漢三氏”可能是針對特定樣本(如血液、尿液)或優化反應條件的改進方法,但具體技術細節需參考專業文獻。
如需進一步了解實驗步驟或曆史背景,建議查閱生物化學檢測相關教材或原始研究論文。
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