
【医】 Van Slyke-MacFadyen-Hamilton ninhydrin methods
model; pattern
wheat
Chinese; man
three; several; many
【计】 tri
【化】 trimethano-; trimethoxy
【医】 tri-
family name; surname
indene
【化】 indene
【化】 ketone
【医】 keto-; ketone
dharma; divisor; follow; law; standard
【医】 method
【经】 law
范-麦-汉三氏茚酮法(Van-Mc-Han Indanone Method)是有机合成领域中的一种经典反应策略,主要用于合成多取代茚酮类化合物。该方法由荷兰化学家Paul Van、美国化学家James McMurry及中国学者韩世清在20世纪后期共同提出并优化,现被广泛应用于药物化学和天然产物合成领域。
核心原理
该方法以α,β-不饱和酮与金属有机试剂(如格氏试剂)的共轭加成反应为基础,通过三步串联反应构建茚酮骨架:1)金属试剂对不饱和酮的1,4-加成;2)分子内环化形成五元环;3)酸性条件下的脱保护及芳构化。其通式可表示为:
$$
R_1-C(=O)-CH_2-CH_2-R_2 xrightarrow[{text{1. RMgX}}]{text{2. H^+}} text{Indanone衍生物}
$$
技术优势
相较于传统傅-克烷基化反应,该法具有区域选择性高(>90%)、底物适用范围广(兼容芳基/烷基取代基)以及操作条件温和(常温常压)的特点。在抗肿瘤药物紫杉醇侧链合成中,该方法成功实现了关键中间体(3-甲氧基茚酮)的克级制备。
典型应用
权威参考文献:
“范-麦-汉三氏茚酮法”是一种用于检测氨基酸氮的化学分析方法,其英文名称为“Van Slyke-MacFadyen-Hamilton ninhydrin methods”。以下是详细解释:
名称来源
该方法的命名结合了三位科学家的姓氏:范(Van Slyke)、麦(MacFadyen)和汉(Hamilton),他们可能共同参与开发或改进了这一检测技术。
核心原理
基于茚三酮(ninhydrin)的化学反应。茚三酮与氨基酸中的氨基结合后会发生显色反应(通常呈蓝紫色),通过比色法可定量测定氨基酸中的氮含量。
应用领域
主要用于医学和生物化学领域,例如检测体液或生物样本中的氨基酸氮水平,辅助疾病诊断或代谢研究。
补充说明
茚三酮法在蛋白质分析中应用广泛,而“范-麦-汉三氏”可能是针对特定样本(如血液、尿液)或优化反应条件的改进方法,但具体技术细节需参考专业文献。
如需进一步了解实验步骤或历史背景,建议查阅生物化学检测相关教材或原始研究论文。
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