
【化】 arenium ion; aryl cation
fragrant; good; virtuous
【化】 cation; positive ion
【醫】 positive ion
芳正離子(Arenium Ion)的漢英詞典釋義與化學解析
芳正離子(Arenium Ion)指芳香環(如苯環)在親電取代反應中形成的帶正電荷的中間體,又稱σ-絡合物(σ-complex)。其英文術語由"arene"(芳香烴)與後綴"-ium"(表示陽離子)構成,強調其芳香性與正電性特征。
芳香環的一個碳原子從 ( sp ) 雜化轉為 ( sp ) 雜化,與親電試劑(如 ( ce{NO2+} ))形成σ鍵,導緻環共轭體系中斷,正電荷分布在剩餘五個 ( sp ) 碳原子上(見圖示)。
結構示例(苯的芳正離子):
$$ ce{ chemfig{*6((-E)=(-[::+60]H_2)-[::+60]-[::+60]=[::+60]-[::+60])^+} } $$
依賴取代基的給電子能力。供電子基(如甲基)通過超共轭穩定正電荷;吸電子基(如硝基)則降低穩定性。
作為親電芳香取代反應(EAS)的關鍵中間體,芳正離子通過以下步驟生成産物:
非經典芳正離子:部分多環芳烴(如苊)可形成離域範圍更廣的穩定芳正離子,正電荷分布于多個環系,常見于酸催化反應。
參考文獻來源:
芳正離子是碳正離子的一種特殊類型,其定義和特性可綜合以下要點解釋:
基本定義
芳正離子指符合休克爾(Hückel)規則的環狀正離子,屬于有機反應中的中間體。其英文名稱為aryl cation或arenium ion。與普通正離子(陽離子)不同,芳正離子具有芳香性結構特征,但穩定性較差,通常無法獨立存在。
結構與穩定性
應用與實例
常見于有機合成反應,如酸催化下的親電取代或加成反應。例如,乙二胺四乙酸(EDTA)通過螯合金屬正離子發揮作用,而某些碳正離子中間體可能涉及芳正離子結構。
相關概念擴展
如需進一步了解休克爾規則或具體反應機制,可參考化學專業文獻或權威教材。
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