
【化】 arenium ion; aryl cation
fragrant; good; virtuous
【化】 cation; positive ion
【医】 positive ion
芳正离子(Arenium Ion)的汉英词典释义与化学解析
芳正离子(Arenium Ion)指芳香环(如苯环)在亲电取代反应中形成的带正电荷的中间体,又称σ-络合物(σ-complex)。其英文术语由"arene"(芳香烃)与后缀"-ium"(表示阳离子)构成,强调其芳香性与正电性特征。
芳香环的一个碳原子从 ( sp ) 杂化转为 ( sp ) 杂化,与亲电试剂(如 ( ce{NO2+} ))形成σ键,导致环共轭体系中断,正电荷分布在剩余五个 ( sp ) 碳原子上(见图示)。
结构示例(苯的芳正离子):
$$ ce{ chemfig{*6((-E)=(-[::+60]H_2)-[::+60]-[::+60]=[::+60]-[::+60])^+} } $$
依赖取代基的给电子能力。供电子基(如甲基)通过超共轭稳定正电荷;吸电子基(如硝基)则降低稳定性。
作为亲电芳香取代反应(EAS)的关键中间体,芳正离子通过以下步骤生成产物:
非经典芳正离子:部分多环芳烃(如苊)可形成离域范围更广的稳定芳正离子,正电荷分布于多个环系,常见于酸催化反应。
参考文献来源:
芳正离子是碳正离子的一种特殊类型,其定义和特性可综合以下要点解释:
基本定义
芳正离子指符合休克尔(Hückel)规则的环状正离子,属于有机反应中的中间体。其英文名称为aryl cation或arenium ion。与普通正离子(阳离子)不同,芳正离子具有芳香性结构特征,但稳定性较差,通常无法独立存在。
结构与稳定性
应用与实例
常见于有机合成反应,如酸催化下的亲电取代或加成反应。例如,乙二胺四乙酸(EDTA)通过螯合金属正离子发挥作用,而某些碳正离子中间体可能涉及芳正离子结构。
相关概念扩展
如需进一步了解休克尔规则或具体反应机制,可参考化学专业文献或权威教材。
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