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狄克曼縮合作用英文解釋翻譯、狄克曼縮合作用的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【機】 Dieckman condensation

分詞翻譯:

克的英語翻譯:

gram; gramme; overcome; restrain
【醫】 G.; Gm.; gram; gramme

曼的英語翻譯:

graceful; prolonged

縮合作用的英語翻譯:

【化】 condensation

專業解析

狄克曼縮合作用(Dieckmann Condensation)是一種重要的分子内有機化學反應,屬于克萊森縮合(Claisen Condensation)的特例。該反應由德國化學家瓦爾特·狄克曼(Walter Dieckmann)于1894年首次發現并系統研究,因此得名。

一、反應定義與機理

狄克曼縮合是指二元羧酸酯(如庚二酸酯、辛二酸酯等)在堿性條件下(如乙醇鈉、叔丁醇鉀等強堿),分子内兩個酯基發生縮合反應,生成環狀β-酮酯化合物的過程。其通式可表示為: $$ ce{ chemfig{R-C(=O)-O-CH_2-CH_2-C(=O)-OR} ->[text{堿}] chemfig{R-C(=O)-CH(-C(=O)-OR)-CH_2} + ROH } $$ 反應本質是酯的α-碳去質子化形成烯醇負離子,進而親核進攻分子内另一酯基的羰基碳,最終脫去烷氧基形成五元或六元環狀β-酮酯。該反應遵循克萊森縮合機理,但受環張力限制,通常僅適用于生成五元或六元環(如環戊酮或環己酮衍生物)。

二、反應特點與應用

  1. 區域選擇性:因分子内反應的高效性,狄克曼縮合是合成五元或六元環狀β-酮酯的首選方法。
  2. 合成價值:産物β-酮酯可進一步水解、脫羧生成環酮,是構建環戊酮和環己酮類化合物的關鍵步驟,廣泛應用于天然産物(如萜類、甾體)及藥物分子合成中。
  3. 局限性:二元酯的兩個酯基需間隔3-4個亞甲基(即形成五元或六元環),否則因環張力難以發生反應。

三、權威參考文獻

  1. IUPAC金皮書(《Compendium of Chemical Terminology》):明确定義狄克曼縮合為分子内二酯克萊森縮合。
  2. 《有機化學》教材(Clayden等編著):詳細描述反應機理及立體化學控制。
  3. 《合成反應數據庫》(ScienceDirect):收錄經典實驗操作與案例。

網絡擴展解釋

狄克曼縮合(Dieckmann Condensation)是一種分子内酯縮合反應,主要用于合成五元或六元環狀β-酮酸酯。以下是其核心要點:

1.定義與特點

狄克曼縮合是二酯類化合物在堿性條件下發生的分子内縮合反應,生成環狀β-酮酯。它是克萊森(Claisen)縮合的分子内形式。反應通常以醇鈉(如乙醇鈉)為催化劑,在醇溶劑中進行,適用于形成穩定的五元或六元環結構。

2.反應機理

3.應用與注意事項

4.與克萊森縮合的區别

狄克曼縮合是分子内反應,而克萊森縮合通常為分子間反應。例如,克萊森縮合常用于兩分子酯縮合生成β-酮酯,而狄克曼縮合則生成環狀産物。

如需更詳細機理圖示或反應條件優化,可參考化學教材或專業數據庫(如、8、9的原始來源)。

分類

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