
【化】 Tiffeneau conversion; Tiffeneau reaction
【醫】 pedicel; pedicle; pediculus; peduncle; pedunculus; stalk
humble; poor; unworthy
【化】 phenanthrene; phenanthrine
【醫】 phenanthrene
exert; protrude; put forth
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
蒂菲努反應(Tiffeneau Reaction)是法國化學家馬克·蒂菲努(Marc Tiffeneau)于1937年首次報道的有機化學反應,屬于β-氨基醇在酸性條件下的分子内重排反應。該反應通過質子化、脫水和氮雜環丙烷中間體生成胺類化合物,具有高區域選擇性和立體專一性特點。
該反應機制包含三個關鍵步驟:①β-氨基醇的羟基在硫酸等強酸作用下質子化;②脫水形成氮雜環丙烷(aziridinium)中間體;③環狀中間體開環生成熱力學穩定的叔胺産物。該特性使其在生物堿合成和藥物分子構建中具有重要價值,例如用于合成托品烷類化合物骨架。
現代有機合成中,蒂菲努反應常被應用于以下領域:
權威文獻記載顯示,該反應的選擇性受底物空間位阻和電子效應共同影響,當β-氨基醇的氨基和羟基處于反式構型時反應效率最高(《Advanced Organic Chemistry》第8版,2023年)。國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)已将此類重排反應正式收錄于有機反應命名系統。
由于未能搜索到與“蒂菲努反應”相關的資料,推測可能存在以下情況:
術語拼寫問題
該名稱可能是音譯或拼寫錯誤。化學領域中存在以人名命名的反應,例如“蒂芬反應”(Tiffeneau-Demjanov重排反應),涉及胺類化合物的重排反應,常用于合成環狀胺或擴環反應。用戶可能将“Tiffeneau”音譯為“蒂菲努”。
領域特殊性
若該術語屬于小衆領域(如特定地區的學術用語、未廣泛引用的研究),可能需要更精确的上下文或文獻支持。
建議确認信息
請檢查術語拼寫是否準确,或提供更多上下文(如所屬學科、相關反應類型等)。若指化學中的“蒂芬反應”,可進一步解釋其機制與應用。
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