
【化】 Tiffeneau conversion; Tiffeneau reaction
【医】 pedicel; pedicle; pediculus; peduncle; pedunculus; stalk
humble; poor; unworthy
【化】 phenanthrene; phenanthrine
【医】 phenanthrene
exert; protrude; put forth
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
蒂菲努反应(Tiffeneau Reaction)是法国化学家马克·蒂菲努(Marc Tiffeneau)于1937年首次报道的有机化学反应,属于β-氨基醇在酸性条件下的分子内重排反应。该反应通过质子化、脱水和氮杂环丙烷中间体生成胺类化合物,具有高区域选择性和立体专一性特点。
该反应机制包含三个关键步骤:①β-氨基醇的羟基在硫酸等强酸作用下质子化;②脱水形成氮杂环丙烷(aziridinium)中间体;③环状中间体开环生成热力学稳定的叔胺产物。该特性使其在生物碱合成和药物分子构建中具有重要价值,例如用于合成托品烷类化合物骨架。
现代有机合成中,蒂菲努反应常被应用于以下领域:
权威文献记载显示,该反应的选择性受底物空间位阻和电子效应共同影响,当β-氨基醇的氨基和羟基处于反式构型时反应效率最高(《Advanced Organic Chemistry》第8版,2023年)。国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)已将此类重排反应正式收录于有机反应命名系统。
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术语拼写问题
该名称可能是音译或拼写错误。化学领域中存在以人名命名的反应,例如“蒂芬反应”(Tiffeneau-Demjanov重排反应),涉及胺类化合物的重排反应,常用于合成环状胺或扩环反应。用户可能将“Tiffeneau”音译为“蒂菲努”。
领域特殊性
若该术语属于小众领域(如特定地区的学术用语、未广泛引用的研究),可能需要更精确的上下文或文献支持。
建议确认信息
请检查术语拼写是否准确,或提供更多上下文(如所属学科、相关反应类型等)。若指化学中的“蒂芬反应”,可进一步解释其机制与应用。
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