
【化】 unimolecular electrophilic substitution
單分子親電取代(Unimolecular Electrophilic Substitution,SE1)是有機化學中描述芳香族或富電子體系反應機理的術語。其核心特征為:反應速率僅與底物濃度相關,反應過程中經曆離解生成中間體的決速步驟。以下是具體解析:
定義與機制
反應分兩步進行:首先,底物離解形成碳正離子中間體(如環己二烯陽離子),隨後親電試劑進攻該中間體完成取代。該機制常見于溶劑極性較高、底物易生成穩定中間體的體系(參考:IUPAC金皮書《Compendium of Chemical Terminology》)。
動力學特征
遵循一級反應動力學方程:
$$
text{速率} = k[text{底物}]
$$
與雙分子親電取代(SE2)不同,SE1的過渡态僅涉及底物分子,因此活化熵較高(來源:《March's Advanced Organic Chemistry》第8版)。
典型應用
在硝化反應、磺化反應中,當芳香環帶有強供電子基團(如-NR₂)時,離解生成的氮鎓離子可通過SE1路徑穩定中間态,例如N-甲基苯胺的硝化過程(案例引自University of Cambridge有機化學課程資料)。
結構敏感性
底物需具備以下條件之一:
單分子親電取代(SE1)是親電取代反應的一種機制,其特點是反應速率僅與底物濃度有關,反應分步進行并形成中間體。以下是具體解釋:
基本定義
單分子親電取代(SE1)是指反應中底物的C-L鍵首先發生異裂,生成碳負離子中間體(R⁻)和帶正電的離去基團(L⁺),隨後中間體與親電試劑(E⁺)結合生成最終産物。
反應機理
動力學特征
反應速率僅與底物濃度相關,表現為一級反應(速率方程:Rate = k[R-L])。
典型應用
常見于含有α-氫的羰基化合物(如醛、酮),在強堿作用下生成碳負離子中間體,隨後與親電試劑(如鹵素、硝基試劑)結合。
對比其他機制
SE1機制的核心是分步反應和中間體形成,適用于特定結構的有機化合物(如富電子體系)。需結合反應條件與底物性質選擇合適機理。
按日期排序貝士規定備用代碼變臉色布爾矩陣乘法點運算吊秋千動功率因數繼電器多切迹的二氮法國白蘭地發迹芬香分支絲菌混氣炭黑戟兵經濟部工業局鄰二烯屬臨時價格毛氈謀取利益歐伯麥試劑破産意圖全三元酸石腸酸石灰質的施特恩伯格氏征手工靈巧的推诿的外彙負債