
【化】 Orton rearrangement of N-halogenoacylamides
abstruse; profound
pause; suddenly; arrange
【化】 halogen acid amide
recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
奧頓N-鹵代酰胺重排(Orton N-Haloamide Rearrangement)是一種有機化學反應,指在酸性條件下,N-鹵代酰胺(N-haloamide)通過分子内鹵素遷移生成α-鹵代酰胺的異構化過程。該反應由英國化學家Karl Orton于1903年首次報道,是研究酰胺結構與鹵素取代基動态平衡的重要模型。
反應機理與特點
應用領域
該重排反應為合成α-鹵代羰基化合物提供了溫和路徑,在藥物化學中用于構建含鹵素官能團的中間體(如抗生素前體),同時在機理研究中為酰胺類化合物的動态行為分析提供依據。
權威參考文獻
奧頓N-鹵代酰胺重排(Orton rearrangement of N-halogenoacylamides)是一種有機化學反應,屬于重排反應類型。該反應名稱來源于其發現者,主要涉及N-鹵代酰胺類化合物在特定條件下的結構重組。
根據現有資料,該反應的核心特征是:當N-鹵代酰胺(如N-氯代乙酰胺)在酸性或加熱條件下,分子内的鹵素原子會與鄰近的羰基氧發生遷移,導緻分子骨架的重排。這種重排可能生成異氰酸酯、異硫氰酸酯等衍生物,具體産物取決于反應條件和底物結構。
需要說明的是,現有公開資料中關于該反應的詳細機理、應用場景及具體實例的描述較為有限。建議進一步查閱《有機化學人名反應手冊》或專業期刊文獻(如《Journal of the American Chemical Society》),以獲取反應電子轉移過程、立體化學特征等深度解析。
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