
【化】 Orton rearrangement of N-halogenoacylamides
abstruse; profound
pause; suddenly; arrange
【化】 halogen acid amide
recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
奥顿N-卤代酰胺重排(Orton N-Haloamide Rearrangement)是一种有机化学反应,指在酸性条件下,N-卤代酰胺(N-haloamide)通过分子内卤素迁移生成α-卤代酰胺的异构化过程。该反应由英国化学家Karl Orton于1903年首次报道,是研究酰胺结构与卤素取代基动态平衡的重要模型。
反应机理与特点
应用领域
该重排反应为合成α-卤代羰基化合物提供了温和路径,在药物化学中用于构建含卤素官能团的中间体(如抗生素前体),同时在机理研究中为酰胺类化合物的动态行为分析提供依据。
权威参考文献
奥顿N-卤代酰胺重排(Orton rearrangement of N-halogenoacylamides)是一种有机化学反应,属于重排反应类型。该反应名称来源于其发现者,主要涉及N-卤代酰胺类化合物在特定条件下的结构重组。
根据现有资料,该反应的核心特征是:当N-卤代酰胺(如N-氯代乙酰胺)在酸性或加热条件下,分子内的卤素原子会与邻近的羰基氧发生迁移,导致分子骨架的重排。这种重排可能生成异氰酸酯、异硫氰酸酯等衍生物,具体产物取决于反应条件和底物结构。
需要说明的是,现有公开资料中关于该反应的详细机理、应用场景及具体实例的描述较为有限。建议进一步查阅《有机化学人名反应手册》或专业期刊文献(如《Journal of the American Chemical Society》),以获取反应电子转移过程、立体化学特征等深度解析。
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