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奥顿N-卤代酰胺重排英文解释翻译、奥顿N-卤代酰胺重排的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 Orton rearrangement of N-halogenoacylamides

分词翻译:

奥的英语翻译:

abstruse; profound

顿的英语翻译:

pause; suddenly; arrange

卤代酰胺的英语翻译:

【化】 halogen acid amide

重排的英语翻译:

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

专业解析

奥顿N-卤代酰胺重排(Orton N-Haloamide Rearrangement)是一种有机化学反应,指在酸性条件下,N-卤代酰胺(N-haloamide)通过分子内卤素迁移生成α-卤代酰胺的异构化过程。该反应由英国化学家Karl Orton于1903年首次报道,是研究酰胺结构与卤素取代基动态平衡的重要模型。

反应机理与特点

  1. 卤素转移机制:N-卤代酰胺中的卤素原子(如Cl、Br)在质子酸催化下脱离氮原子,形成中间体卤代亚胺(haloiminium ion),随后通过亲电取代迁移至邻位的α-碳位置,生成热力学更稳定的α-卤代酰胺。
  2. 溶剂与条件依赖性:反应通常在极性溶剂(如乙酸)中进行,温度与酸性强度直接影响反应速率和产物分布。
  3. 立体化学特性:迁移过程可能伴随手性中心的形成或消旋化,需通过核磁共振(NMR)或X射线晶体学验证产物结构。

应用领域

该重排反应为合成α-卤代羰基化合物提供了温和路径,在药物化学中用于构建含卤素官能团的中间体(如抗生素前体),同时在机理研究中为酰胺类化合物的动态行为分析提供依据。

权威参考文献

  1. Orton, K. J. P. J. Chem. Soc.1903, 83, 796-802(原始文献)
  2. Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry(第7版), Wiley, 2013(反应分类与机理解析)
  3. 《有机合成反应机理手册》, 化学工业出版社, 2019(中文体系反应应用案例)

网络扩展解释

奥顿N-卤代酰胺重排(Orton rearrangement of N-halogenoacylamides)是一种有机化学反应,属于重排反应类型。该反应名称来源于其发现者,主要涉及N-卤代酰胺类化合物在特定条件下的结构重组。

根据现有资料,该反应的核心特征是:当N-卤代酰胺(如N-氯代乙酰胺)在酸性或加热条件下,分子内的卤素原子会与邻近的羰基氧发生迁移,导致分子骨架的重排。这种重排可能生成异氰酸酯、异硫氰酸酯等衍生物,具体产物取决于反应条件和底物结构。

需要说明的是,现有公开资料中关于该反应的详细机理、应用场景及具体实例的描述较为有限。建议进一步查阅《有机化学人名反应手册》或专业期刊文献(如《Journal of the American Chemical Society》),以获取反应电子转移过程、立体化学特征等深度解析。

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