
【化】 condensed aromatics
【化】 condense
【醫】 consistence
【計】 aromatic hydrocarbon
【化】 arene; arenes
稠合芳烴(fused aromatic hydrocarbons)是指由兩個或更多芳香環通過共享相鄰碳原子形成的多環芳香化合物。這類化合物的英文名稱"fused"源于其結構特征——芳香環之間呈"熔合"狀态,典型代表包括萘(naphthalene)、蒽(anthracene)和菲(phenanthrene)。
從分子結構分析,稠合芳烴的共享碳原子形成共平面結構,這種特殊排列增強了π電子共轭體系的穩定性。以萘(C₁₀H₈)為例,其分子式可表示為: $$ C_{10}H_8 $$ 該結構由兩個苯環通過兩個共用碳原子稠合而成,這種稠合方式顯著影響化合物的物理化學性質。
在工業應用中,稠合芳烴廣泛存在于石油餾分和煤焦油中,是制備染料、藥物和塑料的重要原料。美國化學會(ACS)的研究表明,某些四環以上稠合芳烴具有緻癌性風險,相關毒理數據可在《Chemical Research in Toxicology》期刊查閱。
術語定義參照國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)發布的《有機化學命名法》,結構參數數據來源于劍橋晶體學數據庫(CCDC),毒理學研究引用自美國國家醫學圖書館(NLM)的化合物數據庫記錄。
稠合芳烴是指多個苯環通過共享兩個或兩個以上碳原子形成的稠環結構芳香烴。這類化合物在有機化學中具有重要地位,其特點主要體現在以下方面:
結構特征 稠合芳烴的核心結構是多個苯環共用相鄰邊,例如萘由兩個苯環共享一條邊形成,蒽由三個苯環直線排列共享兩條邊。根據百度文庫資料,稠合方式會影響電子雲的分布,例如萘的α位(1,4,5,8位)電子密度高于β位(2,3,6,7位),這導緻其親電取代反應主要發生在α位。
典型化合物
化學性質 稠合芳烴的芳香性遵循休克爾規則,但共轭體系比單苯環更複雜。例如萘的共振能(255 kJ/mol)低于兩個獨立苯環的總和(302 kJ/mol),導緻其反應活性高于苯。取代反應的位置選擇性(如萘的α位優先取代)是重要特征。
命名規則 稠合位點的碳原子位置有特定标注方法,如萘的1,4,5,8位稱為α位,2,3,6,7位為β位,而多環體系中的中間位置(如菲的9,10位)常被稱為中位。這些命名規則有助于描述化合物的取代基位置和反應位點。
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