
【化】 condensed aromatics
【化】 condense
【医】 consistence
【计】 aromatic hydrocarbon
【化】 arene; arenes
稠合芳烃(fused aromatic hydrocarbons)是指由两个或更多芳香环通过共享相邻碳原子形成的多环芳香化合物。这类化合物的英文名称"fused"源于其结构特征——芳香环之间呈"熔合"状态,典型代表包括萘(naphthalene)、蒽(anthracene)和菲(phenanthrene)。
从分子结构分析,稠合芳烃的共享碳原子形成共平面结构,这种特殊排列增强了π电子共轭体系的稳定性。以萘(C₁₀H₈)为例,其分子式可表示为: $$ C_{10}H_8 $$ 该结构由两个苯环通过两个共用碳原子稠合而成,这种稠合方式显著影响化合物的物理化学性质。
在工业应用中,稠合芳烃广泛存在于石油馏分和煤焦油中,是制备染料、药物和塑料的重要原料。美国化学会(ACS)的研究表明,某些四环以上稠合芳烃具有致癌性风险,相关毒理数据可在《Chemical Research in Toxicology》期刊查阅。
术语定义参照国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)发布的《有机化学命名法》,结构参数数据来源于剑桥晶体学数据库(CCDC),毒理学研究引用自美国国家医学图书馆(NLM)的化合物数据库记录。
稠合芳烃是指多个苯环通过共享两个或两个以上碳原子形成的稠环结构芳香烃。这类化合物在有机化学中具有重要地位,其特点主要体现在以下方面:
结构特征 稠合芳烃的核心结构是多个苯环共用相邻边,例如萘由两个苯环共享一条边形成,蒽由三个苯环直线排列共享两条边。根据百度文库资料,稠合方式会影响电子云的分布,例如萘的α位(1,4,5,8位)电子密度高于β位(2,3,6,7位),这导致其亲电取代反应主要发生在α位。
典型化合物
化学性质 稠合芳烃的芳香性遵循休克尔规则,但共轭体系比单苯环更复杂。例如萘的共振能(255 kJ/mol)低于两个独立苯环的总和(302 kJ/mol),导致其反应活性高于苯。取代反应的位置选择性(如萘的α位优先取代)是重要特征。
命名规则 稠合位点的碳原子位置有特定标注方法,如萘的1,4,5,8位称为α位,2,3,6,7位为β位,而多环体系中的中间位置(如菲的9,10位)常被称为中位。这些命名规则有助于描述化合物的取代基位置和反应位点。
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