逆頻哪醇重排英文解釋翻譯、逆頻哪醇重排的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 retropinacol rearrangement

分詞翻譯：

逆的英語翻譯：

athwart; contradictorily; counter; disobey; go against; inverse
【醫】 contra-

頻哪醇重排的英語翻譯：

【化】 pinacol rearrangement

專業解析

逆頻哪醇重排（Retro-Pinacol Rearrangement）是有機化學中的一種重排反應，是頻哪醇重排（Pinacol Rearrangement）的逆過程。該反應涉及鄰二醇（或類似化合物）在酸性條件下發生碳骨架重排，生成羰基化合物（醛或酮）。其英文術語為Retro-Pinacol Rearrangement。

反應機理與特點

起始步驟：鄰二醇（頻哪醇）在酸催化下，其中一個羟基被質子化，形成氧鎓離子，隨後脫水離去，生成碳正離子中間體。
重排步驟：相鄰碳上的烷基、芳基或氫（通常優先遷移能力為：芳基 > 烷基 > 氫）發生1,2-遷移至帶正電荷的碳原子上。
終止步驟：遷移後形成的新的碳正離子失去質子，生成羰基化合物（醛或酮）。
逆過程：逆頻哪醇重排則是指該過程的逆向反應，即從羰基化合物在特定條件下（如強酸或特殊試劑）可逆地生成鄰二醇或其類似物。這通常需要克服較高的能壘，在合成上應用較少，但在機理研究和某些特定轉化中具有重要意義。

關鍵特征

驅動力：生成更穩定的碳正離子或更穩定的羰基化合物（如從醛重排成酮）。
遷移基團順序：遷移基團的傾向與其穩定正電荷的能力有關，通常為：叔烷基 > 仲烷基 ≈ 芳基 > 伯烷基 > 甲基 > H（但氫遷移會生成醛）。
立體化學：遷移基團從離去基團（羟基）的反位進行遷移，具有立體專一性。

逆頻哪醇重排的意義

雖然逆頻哪醇重排本身作為合成方法的應用不如正向反應廣泛，但理解該逆過程對于深入認識頻哪醇重排的反應機理、區域選擇性和立體化學至關重要。它揭示了該重排反應的可逆性本質及反應平衡條件，在複雜天然産物合成或機理研究中可能被利用。

權威參考來源

《有機化學》教材 (Advanced Organic Chemistry by Jerry March)：經典教材中對頻哪醇重排及其逆反應有詳細機理描述和實例分析。來源：March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure.
《有機反應》叢書 (Organic Reactions)：該叢書可能包含專門章節讨論頻哪醇重排及其相關反應。來源：Organic Reactions (綜合叢書，具體卷冊需查閱)。
綜述文獻：在化學領域的專業期刊（如 The Journal of Organic Chemistry, Chemical Reviews）中可找到關于重排反應（包括頻哪醇類重排）的綜述文章，通常會涉及逆反應的可能性與證據。來源：專業化學期刊數據庫（如ACS Publications, ScienceDirect）。
IUPAC金皮書 (Compendium of Chemical Terminology - Gold Book)：提供标準化學術語定義。來源：IUPAC Gold Book (線上數據庫)。

網絡擴展解釋

逆頻哪醇重排（Retropinacol rearrangement）是頻哪醇重排的逆向反應，其核心特征是通過特定條件促使羰基化合物（如酮或醛）轉化為鄰二醇類化合物。以下是關鍵解析：

反應方向與驅動力
與頻哪醇重排（鄰二醇→羰基化合物）相反，逆反應通過引入親核試劑（如水或醇）或改變反應條件（如堿性環境），使羰基化合物發生重排并恢複鄰二醇結構。反應的驅動力可能源于生成更穩定的中間體或特定官能團的重新組合。
機理推測
雖然具體機理在搜索結果中未明确描述，但可類比頻哪醇重排的逆過程：
- 羰基化合物在酸性或堿性條件下形成中間體（如烯醇式或氧鎓離子）；
- 通過1,2-遷移或親核加成，重構鄰二醇骨架。
應用與限制
該反應在有機合成中可能用于特定鄰二醇的合成或結構修飾，但實際應用較少。其區域選擇性受遷移基團的電子效應和空間位阻影響，需結合實驗條件調控。

注意：逆頻哪醇重排并非标準有機化學教材中的常見術語，可能屬于特定文獻或複雜合成中的概念。如需更詳細機理或實例，建議查閱專業文獻（如《Advanced Organic Chemistry》）或反應數據庫。