
【化】 lactamization
inner; inside; within
【醫】 end-; endo-; ento-; in-; intra-
【化】 amidation
内酰胺化作用(Lactamization)是化學領域中描述分子内或分子間形成環狀酰胺結構的反應過程。該術語由"内"(intramolecular)和"酰胺"(amide)組合而成,特指通過氨基與羧酸基團的縮合反應生成含氮環狀化合物的現象。
在有機合成中,該反應遵循經典的環化機理:氨基(-NH₂)攻擊羧酸衍生物(如酰氯或酸酐)中的羰基碳,脫去小分子(如水或氯化氫)後形成穩定的五元、六元或七元環狀結構。β-内酰胺抗生素(如青黴素)的核心結構正是通過此類反應構建。
生物體系中的内酰胺化作用常作為翻譯後修飾機制存在,例如在凝血酶原等蛋白質的γ-羧化過程中,谷氨酸殘基通過維生素K依賴性反應轉化為γ-羧基谷氨酸,這一過程涉及類似内酰胺化的分子内環化步驟(參見《生物化學》第12版,David Nelson著)。
該反應在藥物設計領域具有特殊價值,美國化學會(ACS Publications)的多篇研究論文指出,通過調控内酰胺環的立體化學特性,可顯著改善抗生素類藥物的生物利用度和靶向選擇性。
内酰胺化作用是指分子内氨基(-NH₂)與羧酸基團(-COOH)通過脫水反應形成環狀酰胺結構(即内酰胺)的化學過程。這種反應在有機合成和生物化學中具有重要意義,尤其是β-内酰胺類抗生素(如青黴素)的合成中起關鍵作用。
以氨基酸形成γ-内酰胺為例: $$ ce{H2N-CH2-CH2-CH2-COOH ->[text{脫水劑}] underset{gammatext{-内酰胺}}{ } + H2O} $$
該反應需羧酸活化(如生成酰氯)後,氨基進攻羰基碳形成五元環。
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