
【化】 lactamization
inner; inside; within
【医】 end-; endo-; ento-; in-; intra-
【化】 amidation
内酰胺化作用(Lactamization)是化学领域中描述分子内或分子间形成环状酰胺结构的反应过程。该术语由"内"(intramolecular)和"酰胺"(amide)组合而成,特指通过氨基与羧酸基团的缩合反应生成含氮环状化合物的现象。
在有机合成中,该反应遵循经典的环化机理:氨基(-NH₂)攻击羧酸衍生物(如酰氯或酸酐)中的羰基碳,脱去小分子(如水或氯化氢)后形成稳定的五元、六元或七元环状结构。β-内酰胺抗生素(如青霉素)的核心结构正是通过此类反应构建。
生物体系中的内酰胺化作用常作为翻译后修饰机制存在,例如在凝血酶原等蛋白质的γ-羧化过程中,谷氨酸残基通过维生素K依赖性反应转化为γ-羧基谷氨酸,这一过程涉及类似内酰胺化的分子内环化步骤(参见《生物化学》第12版,David Nelson著)。
该反应在药物设计领域具有特殊价值,美国化学会(ACS Publications)的多篇研究论文指出,通过调控内酰胺环的立体化学特性,可显著改善抗生素类药物的生物利用度和靶向选择性。
内酰胺化作用是指分子内氨基(-NH₂)与羧酸基团(-COOH)通过脱水反应形成环状酰胺结构(即内酰胺)的化学过程。这种反应在有机合成和生物化学中具有重要意义,尤其是β-内酰胺类抗生素(如青霉素)的合成中起关键作用。
以氨基酸形成γ-内酰胺为例: $$ ce{H2N-CH2-CH2-CH2-COOH ->[text{脱水剂}] underset{gammatext{-内酰胺}}{ } + H2O} $$
该反应需羧酸活化(如生成酰氯)后,氨基进攻羰基碳形成五元环。
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