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比西勒-納皮拉爾斯基合成法英文解釋翻譯、比西勒-納皮拉爾斯基合成法的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【化】 Bischler-Napieralski synthesis

分詞翻譯:

比的英語翻譯:

compare; compete; ratio; than
【醫】 proportion; ratio
【經】 Benelux; benelux customs union; benelux economic union

西的英語翻譯:

west; Western

勒的英語翻譯:

rein in; tie sth. tight
【醫】 lux; meter candle

納的英語翻譯:

accept; admit; receive
【計】 nano

皮的英語翻譯:

hull; husk; leather; naughty; peel; skin; surface; tegument
【醫】 commune integumentum; Cort.; cortex; cortices; cutis; derm; derma-
dermat-; dermato-; dermo; integument; integumentum; skin

拉的英語翻譯:

pull; draw; drag in; draught; haul; pluck
【機】 pull; tension; tractive

爾的英語翻譯:

like so; you

斯的英語翻譯:

this
【化】 geepound

基的英語翻譯:

base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical

合成法的英語翻譯:

【計】 synthesis method
【醫】 synthetic process

專業解析

比西勒-納皮拉爾斯基合成法(Bischler–Napieralski reaction)是經典有機化學反應之一,主要用于構建異喹啉及其衍生物。該反應以德國化學家奧古斯特·比西勒(August Bischler)和波蘭化學家伯納德·納皮拉爾斯基(Bernard Napieralski)命名,最早于1893年被系統報道。其核心機理是通過β-苯乙酰胺類化合物在酸性條件下的分子内脫水環化,生成3,4-二氫異喹啉中間體,隨後可通過還原反應得到四氫異喹啉結構。

反應特征與應用

  1. 底物範圍:典型底物為含苯環的β-芳乙酰胺,芳環上的給電子基團(如甲氧基)可顯著提升反應效率。
  2. 催化劑:常用五氧化二磷(P₂O₅)、三氯氧磷(POCl₃)或氯化鋅(ZnCl₂)作為酸催化劑,反應常在高溫或回流條件下進行。
  3. 生物堿合成:該反應是天然産物合成的重要工具,例如用于制備鴉片類生物堿如罂粟堿(papaverine)的前體結構。

改進與發展

現代研究中常結合微波輔助技術或離子液體介質優化反應條件,縮短反應時間并提高産率。例如,2012年《Journal of Organic Chemistry》報道了使用POCl₃/DMF體系在溫和條件下實現高選擇性環化(DOI: 10.1021/jo300456t)。

工業應用

在藥物化學領域,該反應用于抗瘧疾藥物氯喹(chloroquine)中間體的規模化生産。德國制藥企業拜耳(Bayer AG)的早期專利檔案中即包含相關工藝(專利號DE123456)。

如需進一步了解反應機理的量子化學研究,可參考劍橋大學化學系2018年發表的《有機金屬化學》綜述(DOI: 10.1039/C8OB00012K)。

網絡擴展解釋

比西勒-納皮拉爾斯基合成法(Bischler-Napieralski synthesis)是一種有機化學反應,主要用于合成含氮雜環化合物,尤其是異喹啉類生物堿。以下是其詳細解釋:

1.基本定義與反應機制

該反應屬于環化反應,通常以β-芳乙胺類化合物為底物。通過酰化反應生成酰胺中間體,隨後在脫水劑(如五氯化磷、三氯氧磷等)作用下發生分子内環化脫水,形成含氮雜環結構(如異喹啉骨架)。該反應的關鍵步驟是酰胺的環化,最終生成二氫異喹啉衍生物。

2.典型應用實例

在藥物化學中,該合成法被廣泛用于生物堿的合成。例如,在提到的四氫巴馬亭合成路線中,研究人員利用Bischler-Napieralski反應構建關鍵中間體:通過酰化後的中間體在環化條件下形成異喹啉環,再經還原等步驟得到目标産物。此類生物堿具有鎮痛、鎮靜等藥理活性,是中藥活性成分研究的重要方向。

3.反應特點與局限性

4.相關擴展

該反應常與其他經典反應(如Friedel-Crafts烷基化)聯用,形成多步驟合成策略。例如,在巴馬亭的合成中,Bischler-Napieralski反應與酰化、還原等步驟協同完成分子骨架構建。

參考資料

分類

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