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加布裡埃爾異喹啉合成法英文解釋翻譯、加布裡埃爾異喹啉合成法的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【化】 Gabriel isoquinoline synthesis

分詞翻譯:

加的英語翻譯:

add; append; increase; plus; tot; tote
【醫】 add; adde; addition; admov.

布的英語翻譯:

cloth; fabric
【建】 cloth

裡的英語翻譯:

inner; liner; lining; neighbourhood
【法】 knot; sea mile

埃的英語翻譯:

angstrom; dust
【化】 angstrm
【醫】 angstrom; tenthmeter

爾的英語翻譯:

like so; you

異喹啉的英語翻譯:

【化】 isoquinoline
【醫】 isoquinolin

合成法的英語翻譯:

【計】 synthesis method
【醫】 synthetic process

專業解析

加布裡埃爾異喹啉合成法 (Gabriel Isoquinoline Synthesis) 是有機化學中一種重要的雜環合成方法,專指利用加布裡埃爾反應(Gabriel Reaction)或其相關策略構建異喹啉(Isoquinoline)母核結構的一類反應。該名稱源于德國化學家西格蒙德·加布裡埃爾(Sigmund Gabriel)在1887年首次報道的用于合成伯胺的經典方法(即标準的加布裡埃爾合成法),而“異喹啉合成法”則是這一經典方法在構建特定含氮雜環——異喹啉體系時的延伸應用。

核心原理與步驟:

  1. 起始原料: 通常選用鄰位具有適當取代基(如鹵素、磺酸酯等離去基團)的苯乙胺衍生物作為關鍵前體。
  2. 鄰苯二甲酰亞胺保護: 伯胺基團首先與鄰苯二甲酰鉀(或鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽)反應,生成鄰苯二甲酰亞胺保護的胺(即Gabriel中間體)。此步驟保護了氨基,防止其在後續反應中發生副反應。 $$ ce{R-CH2-CH2-NH2 + chemfig{6(=-(-(=O))-O-=(-(=O))-O-)}(K+) -> R-CH2-CH2-chemfig{6(=-(-(=O))-N-=(-(=O))-O-)}} $$
  3. 分子内親核取代 (環化): 在強堿(如NaH, KOH等)存在下,被保護的氨基作為親核試劑,進攻分子内鄰位碳原子上的離去基團(如鹵素),發生分子内親核取代反應(SN₂),形成新的C-N鍵,從而構建出異喹啉環系的部分結構(通常是二氫異喹啉中間體)。 $$ ce{ chemfig{6(=-(-(=O))-N(-CH2-CH2-R)-=(-(=O))-O-)} ->[堿] chemfig{6(-=-(-R)=N-*6(-(-(=O))-N-=(-(=O))-O-))} } $$
  4. 脫保護與芳構化: 最後,通過肼解(水合肼,NH₂NH₂)或酸性水解等方法脫去鄰苯二甲酰基保護基,釋放出遊離的仲胺。在環化過程中或脫保護後,通常伴隨氧化或脫水步驟(取決于具體底物和條件),使形成的二氫異喹啉中間體芳構化,最終得到目标異喹啉衍生物。 $$ ce{ chemfig{6(-=-(-R)=N-6(-(-(=O))-N-=(-(=O))-O-))} ->[NH2NH2] chemfig{6(-=-(-R)=N-6(-N-=-=))} } $$

應用與重要性: 加布裡埃爾異喹啉合成法提供了一條相對直接、高效的途徑來合成具有特定取代模式的異喹啉化合物。異喹啉是衆多天然生物堿(如嗎啡、小檗堿、罂粟堿等)和具有生物活性的藥物分子的核心骨架。該方法通過巧妙地利用鄰苯二甲酰亞胺保護基的引入與分子内環化策略,實現了對複雜雜環體系的可控構建,在藥物化學和天然産物全合成領域具有重要價值。

權威參考來源:

  1. 經典原始文獻與綜述:
    • Gabriel, S. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1887, 20, 2224–2236. (原始Gabriel合成法報道)
    • 相關異喹啉合成的具體應用實例可參考權威有機合成工具書或綜述,如: Comprehensive Organic Synthesis (Eds. B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon Press, 1991; 或 The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Isoquinolines (Ed. G. Grethe), Wiley, 1981.
  2. 标準有機化學教材:
    • Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press, 2012. (通常在胺的合成章節介紹Gabriel反應,在雜環化學章節介紹異喹啉合成策略)。
    • Smith, M. B., March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th ed.; Wiley, 2013. (提供詳細的反應機理和適用範圍讨論)。
  3. 化學命名依據:
    • 中文名稱“加布裡埃爾異喹啉合成法”遵循了将發明者姓名(Gabriel)音譯為“加布裡埃爾”,并明确指明其目标産物(異喹啉)和反應類型(合成法)的化學命名慣例,符合《化學命名原則》等規範。

網絡擴展解釋

根據現有資料,“加布裡埃爾異喹啉合成法”可能涉及術語混淆。目前可考的兩類主要異喹啉合成方法如下:

一、傳統分餾-磺酸鹽法()

  1. 從煤焦油餾分中切取243-246℃餾分段作為原料
  2. 通過鹽酸化物形态分離雜質(如2-甲基喹啉)
  3. 在乙醇溶液中與98%硫酸反應生成磺酸鹽
  4. 分步結晶、氨解後精餾得到純度>95%的異喹啉

二、光催化合成法()

  1. 使用苯基苯并咪唑類化合物為原料
  2. 在二氯二氰基苯醌(DDQ)催化下,室溫(20-25℃)光照反應24-36小時
  3. 通過矽膠柱色譜純化,洗脫劑為乙酸乙酯/石油醚混合溶劑(體積比1:5至2:1)

特别說明:目前公開文獻中未明确記載以"加布裡埃爾"命名的異喹啉合成法。經典Gabriel反應主要用于伯胺合成(使用鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽)。建議确認具體反應名稱是否涉及術語演變或地方性命名差異。如需更權威解釋,可查閱《有機合成反應》等專業書籍。

分類

ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ

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