
【化】 haloform reaction
bittern; halogen
【醫】 halogen
copy; imitate; resemble
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
鹵仿反應(Haloform Reaction)是有機化學中重要的氧化-消除反應,指甲基酮類化合物(R-CO-CH₃)在堿性條件下與鹵素(Cl₂、Br₂、I₂)作用,生成鹵仿(CHX₃)和羧酸鹽的過程。該反應最早由Adolf Lieben于1870年系統研究,現被廣泛應用于有機合成和結構鑒定。
反應機理分三階段:
典型反應式:
$$ R-CO-CH₃ + 3X₂ + 4OH⁻ → R-COO⁻ + CHX₃ + 3X⁻ + 3H₂O
$$
應用領域:
權威文獻顯示,該反應的選擇性受底物結構和鹵素種類影響。例如,次碘酸鈉(NaOI)體系常用于實驗室,而工業中多采用氯仿反應降低成本。現代研究通過調控反應條件(如相轉移催化劑)已顯著提升産率至90%以上。
(參考資料:_March's Advanced Organic Chemistry_第8版;Comprehensive Organic Transformations;美國化學會志DOI:10.1021/ja01563a023)
鹵仿反應是一種有機化學反應,指含有特定結構的化合物在堿性條件下與鹵素作用生成鹵仿(如碘仿、氯仿)的過程。以下是綜合解釋:
鹵仿反應主要針對具有乙酰基(CH₃CO-)或能被氧化為乙酰基的化合物(如乙醇、甲基二級醇)。反應需在堿性環境下進行,常用鹵素(Cl₂、Br₂、I₂)或次鹵酸鹽(如NaOX)作為試劑。
以碘仿反應為例,總反應式為:
$$
text{CH}_3text{COR} + 3text{I}_2 + 4text{NaOH} rightarrow text{CHI}_3↓ + text{RCOONa} + 3text{NaI} + 3text{H}_2text{O}
$$
總結來說,鹵仿反應通過特征性産物和條件,成為有機分析中重要的鑒别手段,尤其碘仿反應應用廣泛。
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