阿恩特-艾斯特爾特合成英文解釋翻譯、阿恩特-艾斯特爾特合成的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 Arndt-Eistert synthesis
分詞翻譯:
阿的英語翻譯:
【機】 ar-
恩的英語翻譯:
favour; grace; kindness
特的英語翻譯:
especially; special; spy; unusual; very
【化】 tex
艾的英語翻譯:
moxa
【醫】 Artemisia vulgaris L.; moxa
斯的英語翻譯:
this
【化】 geepound
爾的英語翻譯:
like so; you
合成的英語翻譯:
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【醫】 synthesis; synthesize
【經】 compound; synthesis
專業解析
阿恩特-艾斯特爾特合成(Arndt-Eistert Synthesis),在有機化學中,是一種将羧酸轉化為其高一級同系物(即增加一個碳原子)的經典方法。該合成法以德國化學家弗裡茨·阿恩特(Fritz Arndt)和貝恩德·艾斯特爾特(Bernd Eistert)的名字命名。
漢英術語對照與核心含義:
- 阿恩特-艾斯特爾特合成 (Ā'ēntè-Àisītè'ěrtè Héchéng): Arndt-Eistert Synthesis
- 核心過程: 該合成通常包含兩個關鍵步驟:
- 酰氯的生成 (Formation of Acid Chloride): 起始羧酸與氯化亞砜(SOCl₂)或草酰氯((COCl)₂)反應,生成相應的酰氯(R-COCl)。
- 重氮甲烷反應與沃爾夫重排 (Reaction with Diazomethane and Wolff Rearrangement): 酰氯與重氮甲烷(CH₂N₂)反應,首先生成重氮酮(R-CO-CHN₂)。重氮酮在銀催化劑(如Ag₂O)存在下或光照下,發生沃爾夫重排(Wolff Rearrangement),得到烯酮(R-CH=C=O)。烯酮極不穩定,會立即與水反應,水解生成比原羧酸多一個碳原子的羧酸(R-CH₂-COOH)。
反應通式:
- R-COOH → R-COCl
- R-COCl + CH₂N₂ → R-CO-CHN₂
- R-CO-CHN₂ → [R-CH=C=O] → R-CH₂-COOH
關鍵步驟(沃爾夫重排)的簡化表示:
$$
ce{R-C(O)-CHN2 ->[text{Ag}^+, Delta text{ or } h
u] R-CH2-COOH}
$$
應用與重要性:
- 該合成法是有機合成中增長羧酸碳鍊的有效方法,特别適用于制備比原料酸多一個亞甲基(-CH₂-)的羧酸。
- 它是沃爾夫重排反應最具代表性的應用實例之一。
- 在複雜分子(如天然産物、藥物分子)的合成中,可用于特定位置引入額外的碳原子。
權威參考來源:
- 《有機合成反應》(Name Reactions in Organic Synthesis): 該書詳細收錄了包括阿恩特-艾斯特爾特合成在内的經典人名反應,闡述其機理與應用。具體可參考相關章節(例如:Jie Jack Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms, Springer)。
- 《March's Advanced Organic Chemistry》(馬奇高等有機化學): 這本權威教材在讨論重排反應(特别是沃爾夫重排)和羧酸衍生物的轉化時,會涵蓋阿恩特-艾斯特爾特合成(Michael B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Wiley)。
- 化學專業數據庫(如SciFinder, Reaxys): 提供大量原始文獻和具體應用實例。例如,可檢索 Arndt, F.; Eistert, B. 在 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 等期刊上的原始論文(如 Ber. Dtsch. Chem. Ges.1935, 68B, 200)。
網絡擴展解釋
阿恩特-艾斯特爾特合成(Arndt-Eistert Synthesis)是一種有機化學反應,主要用于将羧酸轉化為其高一級同系物(即增加一個碳原子),屬于人名反應,由德國化學家弗裡茨·阿恩特(Fritz Arndt)和貝恩德米·艾斯特爾特(Bernd Eistert)共同提出。
反應步驟與機理
-
酰氯的生成
羧酸(RCOOH)首先轉化為酰氯(RCOCl),通常使用氯化亞砜(SOCl₂)或草酰氯等試劑。
-
重氮酮的形成
酰氯與重氮甲烷(CH₂N₂)反應,生成α-重氮甲基酮(RCOCHN₂),同時釋放氯化氫和氮氣。
-
沃爾夫重排(Wolff Rearrangement)
在氧化銀(Ag₂O)催化下,重氮酮發生重排,生成烯酮中間體(RCH=C=O)。此過程可能涉及卡賓(R-C:)中間體的形成。
-
水解或衍生化
烯酮與水、醇、氨或胺反應,分别生成增加一個碳的羧酸(RCH₂COOH)、酯(RCH₂COOR')或酰胺(RCH₂CONH₂)。
特點與適用範圍
- 官能團耐受性:適用于含非質子化官能團(如烷基、芳基、雙鍵)的羧酸,但質子化官能團(如羟基、氨基)會與重氮甲烷反應,導緻反應失敗。
- 立體化學保留:反應過程中手性中心的構型通常保持不變,適用于合成手性β-氨基酸等複雜分子。
應用實例
該反應在天然産物合成和藥物化學中廣泛應用,例如合成非天然β-氨基酸(如N-Fmoc-β-氨基酸)。
總結公式
$$
text{RCOOH} xrightarrow{text{SOCl}_2} text{RCOCl} xrightarrow{text{CH}_2text{N}_2} text{RCOCHN}_2 xrightarrow{text{Ag}_2text{O/H}_2text{O}} text{RCH}_2text{COOH}
$$
如需更完整的反應機理圖示或具體案例,可參考有機化學教材或專業文獻。
分類
ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ
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