
【化】 haloform reaction
bittern; halogen
【医】 halogen
copy; imitate; resemble
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
卤仿反应(Haloform Reaction)是有机化学中重要的氧化-消除反应,指甲基酮类化合物(R-CO-CH₃)在碱性条件下与卤素(Cl₂、Br₂、I₂)作用,生成卤仿(CHX₃)和羧酸盐的过程。该反应最早由Adolf Lieben于1870年系统研究,现被广泛应用于有机合成和结构鉴定。
反应机理分三阶段:
典型反应式:
$$ R-CO-CH₃ + 3X₂ + 4OH⁻ → R-COO⁻ + CHX₃ + 3X⁻ + 3H₂O
$$
应用领域:
权威文献显示,该反应的选择性受底物结构和卤素种类影响。例如,次碘酸钠(NaOI)体系常用于实验室,而工业中多采用氯仿反应降低成本。现代研究通过调控反应条件(如相转移催化剂)已显著提升产率至90%以上。
(参考资料:_March's Advanced Organic Chemistry_第8版;Comprehensive Organic Transformations;美国化学会志DOI:10.1021/ja01563a023)
卤仿反应是一种有机化学反应,指含有特定结构的化合物在碱性条件下与卤素作用生成卤仿(如碘仿、氯仿)的过程。以下是综合解释:
卤仿反应主要针对具有乙酰基(CH₃CO-)或能被氧化为乙酰基的化合物(如乙醇、甲基二级醇)。反应需在碱性环境下进行,常用卤素(Cl₂、Br₂、I₂)或次卤酸盐(如NaOX)作为试剂。
以碘仿反应为例,总反应式为:
$$
text{CH}_3text{COR} + 3text{I}_2 + 4text{NaOH} rightarrow text{CHI}_3↓ + text{RCOONa} + 3text{NaI} + 3text{H}_2text{O}
$$
总结来说,卤仿反应通过特征性产物和条件,成为有机分析中重要的鉴别手段,尤其碘仿反应应用广泛。
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