磷葉立德英文解釋翻譯、磷葉立德的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 phosphorus ylide
分詞翻譯:
磷的英語翻譯:
phosphor; phosphorus
【化】 phosphor
【醫】 P; phosphor; phosphorus
葉立德的英語翻譯:
【化】 ylid; ylide
專業解析
磷葉立德(Phosphorus Ylide),在有機化學領域特指一類含磷的有機化合物,其結構特征為一個帶正電荷的三價磷原子(磷葉基)與一個帶負電荷的碳原子(通常為碳負離子)通過極性共價鍵直接相連。其通用結構式可表示為:
$$
ce{R3P+ - overset{displaystyle-}{C}R'R''}
$$
其中:
- R 通常代表烷基(如甲基、乙基)或芳基(如苯基)。
- R', R'' 可以是氫原子、烷基、芳基或吸電子基團(如羰基、酯基、氰基等)。
核心特性與功能
- 強親核性:磷葉立德中的碳負離子具有極強的親核性,是重要的有機合成試劑。其最著名的應用是作為維蒂希試劑(Wittig Reagent) 參與維蒂希反應(Wittig Reaction) 。
- 維蒂希反應機理:磷葉立德中的親核碳進攻醛或酮的羰基碳,形成内鹽(Betaine),隨後經曆四元環過渡态(Oxaphosphetane),最終分解生成目标産物烯烴和三苯基氧膦(ce{Ph3P=O})。該反應是将羰基化合物(醛、酮)高效、高選擇性地轉化為烯烴的關鍵方法,在複雜分子(如天然産物、藥物分子)合成中應用廣泛,其發明者Georg Wittig因此獲得1979年諾貝爾化學獎。
- 結構穩定性:磷原子上的正電荷與碳原子上的負電荷形成的極性鍵(ce{P+ - C-})賦予了這類分子獨特的穩定性(葉立德穩定性),使其能夠被分離、儲存和使用。
術語來源與翻譯
- 英文術語:Phosphorus Ylide (或 Phosphorus Ylid)。"Ylide"一詞源于希臘語,意指"物質"或"材料",在化學中專指一類具有分離電荷的内鹽結構(ce{X+ - Y-}),其中X通常是磷、硫、氮等雜原子。
- 中文術語:"磷葉立德"是"Phosphorus Ylide"的标準中文譯名。"葉立德"是"Ylide"的音譯,準确反映了其作為一類特定化合物的類别屬性。"磷"字則指明了中心原子為磷。
權威參考來源
- IUPAC Gold Book (國際純粹與應用化學聯合會金皮書):提供"ylide"和"phosphorus ylide"的權威定義和分類,是化學術語的國際标準。
- 《有機化學》經典教材 (如March's Advanced Organic Chemistry, Clayden Organic Chemistry):系統闡述磷葉立德的結構、性質、制備方法及其在維蒂希反應中的核心作用和應用實例。
- 諾貝爾獎官方網站:記載Georg Wittig因發展維蒂希反應(核心試劑為磷葉立德)獲得1979年諾貝爾化學獎的詳細信息。
網絡擴展解釋
磷葉立德(phosphorus ylides)是一類具有特殊結構的有機磷化合物,其通式為$ce{R3P=CHR'}$,由帶正電荷的磷原子與帶負電荷的碳通過共價鍵連接形成。以下是其核心内容的詳細解釋:
1.結構與成鍵特性
- 基本結構:磷葉立德屬于葉立德(ylide)的一種,其特征為VA族元素(如磷)帶正電荷,并通過共價鍵與帶未共用電子對的碳相連。
- 成鍵争議:傳統觀點認為磷原子的3d軌道與碳的p軌道形成pπ-dπ鍵以穩定結構,但近年研究指出這一說法不準确。實際成鍵主要依賴磷的3p軌道與碳的2p軌道相互作用,且C-P鍵更接近單鍵性質。
2.化學性質與應用
- Wittig反應:磷葉立德最經典的應用是與醛/酮反應生成烯烴(Wittig反應)。根據磷葉立德的穩定性,可分為兩類:
- 穩定型:僅與醛反應,常見于含吸電子基團的磷葉立德(如三苯基膦衍生物)。
- 不穩定型:能與醛、酮均反應,需現制現用。
- 烷基化反應:近年發現磷葉立德可作為烷基化試劑,例如在堿促進下直接實現喹唑啉酮的C-H烷基化,無需光/電化學條件。
- 探針與藥物開發:穩定的羰基磷葉立德被用于捕獲活性羰基化合物,并在原位再生共價抑制劑(如含丙烯酰胺彈頭的藥物分子)。
3.穩定性與合成
- 穩定性:磷葉立德比氮葉立德更穩定,但不如硫葉立德常見。
- 合成方法:通常由三級膦(如$ce{Ph3P}$)與鹵代烴反應生成鏻鹽,再經強堿(如苯基锂)脫質子制得,一般直接用于後續反應而不分離純化。
4.與其他葉立德的區别
- 與硫葉立德相比,磷葉立德的反應活性更高,廣泛用于烯烴構建;而硫葉立德(如Corey-Chaykovsky試劑)更常用于合成環氧化合物。
如需進一步了解具體反應機理或合成實例,可參考權威有機化學教材或專業文獻。
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