磷叶立德英文解释翻译、磷叶立德的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 phosphorus ylide
分词翻译:
磷的英语翻译:
phosphor; phosphorus
【化】 phosphor
【医】 P; phosphor; phosphorus
叶立德的英语翻译:
【化】 ylid; ylide
专业解析
磷叶立德(Phosphorus Ylide),在有机化学领域特指一类含磷的有机化合物,其结构特征为一个带正电荷的三价磷原子(磷叶基)与一个带负电荷的碳原子(通常为碳负离子)通过极性共价键直接相连。其通用结构式可表示为:
$$
ce{R3P+ - overset{displaystyle-}{C}R'R''}
$$
其中:
- R 通常代表烷基(如甲基、乙基)或芳基(如苯基)。
- R', R'' 可以是氢原子、烷基、芳基或吸电子基团(如羰基、酯基、氰基等)。
核心特性与功能
- 强亲核性:磷叶立德中的碳负离子具有极强的亲核性,是重要的有机合成试剂。其最著名的应用是作为维蒂希试剂(Wittig Reagent) 参与维蒂希反应(Wittig Reaction) 。
- 维蒂希反应机理:磷叶立德中的亲核碳进攻醛或酮的羰基碳,形成内盐(Betaine),随后经历四元环过渡态(Oxaphosphetane),最终分解生成目标产物烯烃和三苯基氧膦(ce{Ph3P=O})。该反应是将羰基化合物(醛、酮)高效、高选择性地转化为烯烃的关键方法,在复杂分子(如天然产物、药物分子)合成中应用广泛,其发明者Georg Wittig因此获得1979年诺贝尔化学奖。
- 结构稳定性:磷原子上的正电荷与碳原子上的负电荷形成的极性键(ce{P+ - C-})赋予了这类分子独特的稳定性(叶立德稳定性),使其能够被分离、储存和使用。
术语来源与翻译
- 英文术语:Phosphorus Ylide (或 Phosphorus Ylid)。"Ylide"一词源于希腊语,意指"物质"或"材料",在化学中专指一类具有分离电荷的内盐结构(ce{X+ - Y-}),其中X通常是磷、硫、氮等杂原子。
- 中文术语:"磷叶立德"是"Phosphorus Ylide"的标准中文译名。"叶立德"是"Ylide"的音译,准确反映了其作为一类特定化合物的类别属性。"磷"字则指明了中心原子为磷。
权威参考来源
- IUPAC Gold Book (国际纯粹与应用化学联合会金皮书):提供"ylide"和"phosphorus ylide"的权威定义和分类,是化学术语的国际标准。
- 《有机化学》经典教材 (如March's Advanced Organic Chemistry, Clayden Organic Chemistry):系统阐述磷叶立德的结构、性质、制备方法及其在维蒂希反应中的核心作用和应用实例。
- 诺贝尔奖官方网站:记载Georg Wittig因发展维蒂希反应(核心试剂为磷叶立德)获得1979年诺贝尔化学奖的详细信息。
网络扩展解释
磷叶立德(phosphorus ylides)是一类具有特殊结构的有机磷化合物,其通式为$ce{R3P=CHR'}$,由带正电荷的磷原子与带负电荷的碳通过共价键连接形成。以下是其核心内容的详细解释:
1.结构与成键特性
- 基本结构:磷叶立德属于叶立德(ylide)的一种,其特征为VA族元素(如磷)带正电荷,并通过共价键与带未共用电子对的碳相连。
- 成键争议:传统观点认为磷原子的3d轨道与碳的p轨道形成pπ-dπ键以稳定结构,但近年研究指出这一说法不准确。实际成键主要依赖磷的3p轨道与碳的2p轨道相互作用,且C-P键更接近单键性质。
2.化学性质与应用
- Wittig反应:磷叶立德最经典的应用是与醛/酮反应生成烯烃(Wittig反应)。根据磷叶立德的稳定性,可分为两类:
- 稳定型:仅与醛反应,常见于含吸电子基团的磷叶立德(如三苯基膦衍生物)。
- 不稳定型:能与醛、酮均反应,需现制现用。
- 烷基化反应:近年发现磷叶立德可作为烷基化试剂,例如在碱促进下直接实现喹唑啉酮的C-H烷基化,无需光/电化学条件。
- 探针与药物开发:稳定的羰基磷叶立德被用于捕获活性羰基化合物,并在原位再生共价抑制剂(如含丙烯酰胺弹头的药物分子)。
3.稳定性与合成
- 稳定性:磷叶立德比氮叶立德更稳定,但不如硫叶立德常见。
- 合成方法:通常由三级膦(如$ce{Ph3P}$)与卤代烃反应生成鏻盐,再经强碱(如苯基锂)脱质子制得,一般直接用于后续反应而不分离纯化。
4.与其他叶立德的区别
- 与硫叶立德相比,磷叶立德的反应活性更高,广泛用于烯烃构建;而硫叶立德(如Corey-Chaykovsky试剂)更常用于合成环氧化合物。
如需进一步了解具体反应机理或合成实例,可参考权威有机化学教材或专业文献。
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