
【化】 neighboring group effect
adjacent; near; neighbour
【化】 ortho-
【醫】 o-; ortho-
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical
effect
【醫】 effect
鄰基效應(neighboring group effect)是化學領域的重要概念,指分子内鄰近的原子或基團通過空間或化學鍵的相互作用,影響反應速率、産物選擇性的現象。該術語對應的英文為 "neighboring group effect" 或 "anchimeric assistance",其核心機制涉及分子内鄰近基團的電子效應、立體效應及中間體穩定性調節。
鄰基效應是有機化學中的重要概念,指分子中相鄰基團通過電子效應或空間效應直接影響反應中心的現象,常見于親核取代、消除等反應中。以下是其核心要點:
鄰基效應是指分子内鄰近基團(含孤對電子或π電子)在反應中優先進行分子内親核攻擊,形成環狀過渡态或中間體,從而改變反應路徑和立體化學結果。例如,在SN2反應中,鄰基參與可導緻反應速率加快或産物構型保持。
鄰基效應在有機合成中用于設計特定立體構型的産物。例如,2-芳基硫代芳胺的合成中,鄰基效應可優化反應路徑,減少副反應。此外,該效應對理解酶催化機制和藥物分子設計也有參考價值。
如需更全面的機理分析或實例,可參考中國知網文獻(來源3、5、6)。
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