
【化】 neighboring group effect
adjacent; near; neighbour
【化】 ortho-
【医】 o-; ortho-
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【医】 base; basement; group; radical
effect
【医】 effect
邻基效应(neighboring group effect)是化学领域的重要概念,指分子内邻近的原子或基团通过空间或化学键的相互作用,影响反应速率、产物选择性的现象。该术语对应的英文为 "neighboring group effect" 或 "anchimeric assistance",其核心机制涉及分子内邻近基团的电子效应、立体效应及中间体稳定性调节。
邻基效应是有机化学中的重要概念,指分子中相邻基团通过电子效应或空间效应直接影响反应中心的现象,常见于亲核取代、消除等反应中。以下是其核心要点:
邻基效应是指分子内邻近基团(含孤对电子或π电子)在反应中优先进行分子内亲核攻击,形成环状过渡态或中间体,从而改变反应路径和立体化学结果。例如,在SN2反应中,邻基参与可导致反应速率加快或产物构型保持。
邻基效应在有机合成中用于设计特定立体构型的产物。例如,2-芳基硫代芳胺的合成中,邻基效应可优化反应路径,减少副反应。此外,该效应对理解酶催化机制和药物分子设计也有参考价值。
如需更全面的机理分析或实例,可参考中国知网文献(来源3、5、6)。
【别人正在浏览】