鄰二叔醇重排英文解釋翻譯、鄰二叔醇重排的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 pinacol rearrangement

分詞翻譯：

鄰的英語翻譯：

adjacent; near; neighbour
【化】 ortho-
【醫】 o-; ortho-

二的英語翻譯：

twin; two
【計】 binary-coded decimal; binary-coded decimal character code
binary-to-decimal conversion; binary-to-hexadecimal conversion
【醫】 bi-; bis-; di-; duo-

叔醇的英語翻譯：

【化】 tertiary alcohol
【醫】 tertiary alcohol

重排的英語翻譯：

recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

專業解析

鄰二叔醇重排（Vicinal Diol Rearrangement）是一種有機化學反應，特指含有兩個相鄰羟基（鄰二醇結構）的化合物在酸性或堿性條件下發生的分子内重排現象。該反應通過形成環狀過渡态，最終生成酮類或醛類化合物，是合成羰基化合物的重要方法之一。

從漢英詞典角度解析，其英文術語為"Vicinal Diol Rearrangement"，其中：

鄰（Vicinal）：指兩個羟基位于相鄰碳原子
二叔醇（Diol）：含兩個羟基的醇類化合物
重排（Rearrangement）：分子結構的重新排列

反應機理包含三個關鍵步驟：

質子化作用：酸催化下羟基氧原子質子化 2.脫水環化：形成環狀氧鎓離子中間體（參考《March高等有機化學》第五版）
開環重組：生成穩定的羰基化合物（依據《有機反應機理》2020版）

該反應在天然産物合成領域有重要應用，如萜類化合物的構建（來源：ACS Organic Letters期刊）。工業生産中常用于制備藥物中間體，例如抗瘧疾藥物青蒿素衍生物的合成（參考：Wiley有機合成手冊）。

最新研究進展顯示，該反應可通過光催化實現溫和條件控制（Nature Chemistry, 2023），為綠色化學提供了新思路。理論計算表明，過渡态能壘約為25-35 kcal/mol（數據源自J. Org. Chem.量子化學研究）。

網絡擴展解釋

鄰二叔醇重排（Pinacol重排）是一種有機反應，指鄰二叔醇在酸性條件下脫水并重排生成酮或醛的過程。以下是詳細解釋：

1.定義與反應通式

鄰二叔醇（兩個羟基位于相鄰碳且均為叔碳或仲碳的醇）在酸催化下，失去一分子水，發生1,2-遷移生成羰基化合物（酮或醛）。例如： $$ text{鄰二叔醇} xrightarrow{text{H}^+} text{酮/醛} $$ 該反應也稱為Pinacol重排或呐咵重排。

2.反應機理

步驟1：一個羟基被質子化，隨後脫水形成碳正離子中間體。
步驟2：相鄰羟基的α-碳發生1,2-遷移（基團帶着一對電子轉移），形成氧鎓離子。
步驟3：脫質子生成最終羰基化合物。

例如，對稱鄰二叔醇重排時，芳基優先遷移（因其電子密度高，更易穩定過渡态）。

3.影響因素

碳正離子穩定性：若鄰二叔醇不對稱，反應方向取決于脫水後形成的碳正離子穩定性（叔碳 > 仲碳 > 伯碳）。
遷移基團能力：芳基 > 烷基 > H，含給電子基的芳基遷移能力更強。
結構對稱性：對稱結構産物單一；不對稱時可能生成混合産物，但碳正離子穩定性起主導作用。

4.應用與擴展

用于合成含季碳原子的化合物或環狀結構（如環擴大/縮小産物）。
類似反應可發生在鹵代醇、氨基醇及環氧化物中。

5.示例

例如，鄰二叔醇（如頻哪醇）在硫酸作用下重排為頻哪酮： $$ text{(CH}_3text{)}_2text{C(OH)-C(OH)(CH}_3text{)}_2 xrightarrow{text{H}_2text{SO}_4} text{(CH}_3text{)}_3text{C-C(O)-CH}_3 $$

鄰二叔醇重排是通過碳正離子中間體的協同遷移過程，廣泛應用于羰基化合物的合成，反應方向由碳正離子穩定性及基團遷移能力共同決定。更多機理細節可參考、3、4。