邻二叔醇重排英文解释翻译、邻二叔醇重排的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 pinacol rearrangement

分词翻译：

邻的英语翻译：

adjacent; near; neighbour
【化】 ortho-
【医】 o-; ortho-

二的英语翻译：

twin; two
【计】 binary-coded decimal; binary-coded decimal character code
binary-to-decimal conversion; binary-to-hexadecimal conversion
【医】 bi-; bis-; di-; duo-

叔醇的英语翻译：

【化】 tertiary alcohol
【医】 tertiary alcohol

重排的英语翻译：

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

专业解析

邻二叔醇重排（Vicinal Diol Rearrangement）是一种有机化学反应，特指含有两个相邻羟基（邻二醇结构）的化合物在酸性或碱性条件下发生的分子内重排现象。该反应通过形成环状过渡态，最终生成酮类或醛类化合物，是合成羰基化合物的重要方法之一。

从汉英词典角度解析，其英文术语为"Vicinal Diol Rearrangement"，其中：

邻（Vicinal）：指两个羟基位于相邻碳原子
二叔醇（Diol）：含两个羟基的醇类化合物
重排（Rearrangement）：分子结构的重新排列

反应机理包含三个关键步骤：

质子化作用：酸催化下羟基氧原子质子化 2.脱水环化：形成环状氧鎓离子中间体（参考《March高等有机化学》第五版）
开环重组：生成稳定的羰基化合物（依据《有机反应机理》2020版）

该反应在天然产物合成领域有重要应用，如萜类化合物的构建（来源：ACS Organic Letters期刊）。工业生产中常用于制备药物中间体，例如抗疟疾药物青蒿素衍生物的合成（参考：Wiley有机合成手册）。

最新研究进展显示，该反应可通过光催化实现温和条件控制（Nature Chemistry, 2023），为绿色化学提供了新思路。理论计算表明，过渡态能垒约为25-35 kcal/mol（数据源自J. Org. Chem.量子化学研究）。

网络扩展解释

邻二叔醇重排（Pinacol重排）是一种有机反应，指邻二叔醇在酸性条件下脱水并重排生成酮或醛的过程。以下是详细解释：

1.定义与反应通式

邻二叔醇（两个羟基位于相邻碳且均为叔碳或仲碳的醇）在酸催化下，失去一分子水，发生1,2-迁移生成羰基化合物（酮或醛）。例如： $$ text{邻二叔醇} xrightarrow{text{H}^+} text{酮/醛} $$ 该反应也称为Pinacol重排或呐咵重排。

2.反应机理

步骤1：一个羟基被质子化，随后脱水形成碳正离子中间体。
步骤2：相邻羟基的α-碳发生1,2-迁移（基团带着一对电子转移），形成氧鎓离子。
步骤3：脱质子生成最终羰基化合物。

例如，对称邻二叔醇重排时，芳基优先迁移（因其电子密度高，更易稳定过渡态）。

3.影响因素

碳正离子稳定性：若邻二叔醇不对称，反应方向取决于脱水后形成的碳正离子稳定性（叔碳 > 仲碳 > 伯碳）。
迁移基团能力：芳基 > 烷基 > H，含给电子基的芳基迁移能力更强。
结构对称性：对称结构产物单一；不对称时可能生成混合产物，但碳正离子稳定性起主导作用。

4.应用与扩展

用于合成含季碳原子的化合物或环状结构（如环扩大/缩小产物）。
类似反应可发生在卤代醇、氨基醇及环氧化物中。

5.示例

例如，邻二叔醇（如频哪醇）在硫酸作用下重排为频哪酮： $$ text{(CH}_3text{)}_2text{C(OH)-C(OH)(CH}_3text{)}_2 xrightarrow{text{H}_2text{SO}_4} text{(CH}_3text{)}_3text{C-C(O)-CH}_3 $$

邻二叔醇重排是通过碳正离子中间体的协同迁移过程，广泛应用于羰基化合物的合成，反应方向由碳正离子稳定性及基团迁移能力共同决定。更多机理细节可参考、3、4。