
【化】 dicarboxyl
couplet; join; unite
【醫】 sym-; syn-
carboxyl
【化】 carboxy; carboxyl; carboxyl(ic) group; oxatyl
【醫】 carboxyl; oxatyl
聯羧基(dicarboxyl group)是指有機分子中同時含有兩個羧酸基團(-COOH)的官能團結構。該術語在化學領域主要用于描述二元羧酸及其衍生物的特性,例如草酸(HOOC-COOH)、丙二酸(HOOC-CH₂-COOH)等典型化合物。其英文對應詞為"dicarboxyl",強調兩個羧基的共存狀态。
根據《英漢化學大詞典》定義,聯羧基化合物具備以下特征:
國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将此類化合物歸類為"dicarboxylic acids",并規定了系統命名規則:以最長碳鍊确定主鍊,羧基位置用數字标明。例如,丁二酸的系統命名為butanedioic acid。
“聯羧基”通常指含有兩個羧基(-COOH)的有機化合物結構。以下是詳細解釋:
聯羧基指分子中同時存在兩個羧基官能團的結構。每個羧基由羰基(C=O)和羟基(-OH)共同組成,化學式為-COOH。兩個羧基可能通過以下方式連接:
酸性增強
兩個羧基的電子效應相互影響,使質子更易離解。例如草酸的pKa₁=1.27,比乙酸(pKa=4.76)酸性強數十倍。
特殊反應性
可發生雙重酯化、雙重酰胺化反應,如鄰苯二甲酸酐的生成:
$$text{HOOC-C₆H₄-COOH} xrightarrow{Delta} text{C₆H₄(CO)₂O} + text{H₂O}$$
化合物名稱 | 結構式 | 應用領域 |
---|---|---|
草酸 | HOOC-COOH | 金屬清潔劑、媒染劑 |
鄰苯二甲酸 | HOOC-C₆H₄-COOH | 塑料增塑劑前體 |
丁二酸 | HOOC-(CH₂)₂-COOH | 食品酸味劑 |
隨着羧基數增加,親水性增強,但長碳鍊聯羧酸(如癸二酸)仍會因烷基鍊産生疏水效應。
注:聯羧基化合物在生物體内廣泛存在,如檸檬酸循環中的α-酮戊二酸含兩個羧基。
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