
【化】 dicarboxyl
couplet; join; unite
【医】 sym-; syn-
carboxyl
【化】 carboxy; carboxyl; carboxyl(ic) group; oxatyl
【医】 carboxyl; oxatyl
联羧基(dicarboxyl group)是指有机分子中同时含有两个羧酸基团(-COOH)的官能团结构。该术语在化学领域主要用于描述二元羧酸及其衍生物的特性,例如草酸(HOOC-COOH)、丙二酸(HOOC-CH₂-COOH)等典型化合物。其英文对应词为"dicarboxyl",强调两个羧基的共存状态。
根据《英汉化学大词典》定义,联羧基化合物具备以下特征:
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)将此类化合物归类为"dicarboxylic acids",并规定了系统命名规则:以最长碳链确定主链,羧基位置用数字标明。例如,丁二酸的系统命名为butanedioic acid。
“联羧基”通常指含有两个羧基(-COOH)的有机化合物结构。以下是详细解释:
联羧基指分子中同时存在两个羧基官能团的结构。每个羧基由羰基(C=O)和羟基(-OH)共同组成,化学式为-COOH。两个羧基可能通过以下方式连接:
酸性增强
两个羧基的电子效应相互影响,使质子更易离解。例如草酸的pKa₁=1.27,比乙酸(pKa=4.76)酸性强数十倍。
特殊反应性
可发生双重酯化、双重酰胺化反应,如邻苯二甲酸酐的生成:
$$text{HOOC-C₆H₄-COOH} xrightarrow{Delta} text{C₆H₄(CO)₂O} + text{H₂O}$$
化合物名称 | 结构式 | 应用领域 |
---|---|---|
草酸 | HOOC-COOH | 金属清洁剂、媒染剂 |
邻苯二甲酸 | HOOC-C₆H₄-COOH | 塑料增塑剂前体 |
丁二酸 | HOOC-(CH₂)₂-COOH | 食品酸味剂 |
随着羧基数增加,亲水性增强,但长碳链联羧酸(如癸二酸)仍会因烷基链产生疏水效应。
注:联羧基化合物在生物体内广泛存在,如柠檬酸循环中的α-酮戊二酸含两个羧基。
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