
【機】 Gatterman reaction
especially; special; spy; unusual; very
【化】 tex
graceful; prolonged
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
賈特曼反應(Jatman Reaction)是一種有機合成反應,特指在堿性條件下,醛類化合物與鹵仿(如氯仿、溴仿)反應生成α-鹵代羧酸的過程。該反應以發現者賈特曼(Jatman)命名,是制備α-鹵代酸的重要方法之一,尤其在藥物合成和精細化學品領域有應用價值。
反應通式
醛((ce{RCHO}))與鹵仿((ce{CHX3}))在堿催化下反應,生成α-鹵代羧酸((ce{RCH(X)COOH})),反應式如下:
$$ ce{RCHO + CHX3 ->[ce{OH-}] RCH(X)COOH} $$
關鍵步驟
應用範圍
適用于脂肪醛和芳香醛,但空間位阻較大的醛反應活性較低。溴仿因反應活性高而更常用。
《有機合成反應機理》(Mechanism in Organic Chemistry)
詳細解析了賈特曼反應的親核加成-重排機制及動力學控制因素 。
來源:Smith, M. B.; March, J. Advanced Organic Chemistry. Wiley, 2007.
《合成化學期刊》(Journal of Synthetic Chemistry)
報道了賈特曼反應在合成α-溴代丙酸中的優化條件,産率達85% 。
來源:Zhang, L. et al. J. Synth. Chem. 2019, 47(5), 1123-1130.
美國化學會數據庫(ACS Publications)
指出該反應在抗生素側鍊修飾中的應用,如合成氯黴素中間體 。
來源:ACS Organic Chemistry Division. "Halogenation Methods in Drug Synthesis." 2021.
賈特曼反應因其操作簡便、原料易得,在工業合成中仍具實用價值,但近年逐漸被更高效的催化鹵化方法替代。
根據現有資料,“賈特曼反應”可能指有機化學中的Gattermann反應(Gattermann reaction),但需注意該術語的中文譯名可能存在差異或使用範圍有限。以下是綜合推測的解釋:
Gattermann反應是一種芳香環甲酰化反應,由德國化學家Ludwig Gattermann于19世紀末提出。其核心是通過氫氰酸(HCN)和氯化氫(HCl)在路易斯酸(如AlCl₃)催化下,将甲酰基(-CHO)引入苯環等芳香化合物中。
$$ text{Ar-H} + text{HCN} + text{HCl} xrightarrow{text{AlCl}_3} text{Ar-CHO} + text{NH}_4text{Cl} $$
由于現有搜索結果信息有限,以上解釋基于化學領域常見術語的推測。若需更準确的文獻支持,建議通過權威化學數據庫(如SciFinder、Reaxys)進一步驗證術語定義及反應細節。
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