
【建】 cyclic substituent
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【計】 ring up; toroid
【化】 ring
【醫】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
ceremony; formula; model; pattern; ritual; style; type
【化】 expression
【醫】 F.; feature; formula; Ty.; type
【化】 substituent; substituting group
環式取代基(Cyclic Substituent)是有機化學中描述分子結構的重要概念,指通過單鍵與母體結構相連的環狀官能團。這類取代基可以是芳香環(如苯環)、脂肪環(如環己烷)或雜環(如吡啶環),其空間構型和電子效應直接影響化合物的物理化學性質。
從結構特征分析,環式取代基可分為兩類:(1)單環體系,例如苯基(phenyl)或環丙基(cyclopropyl);(2)多環體系,如萘基(naphthyl)或十氫化萘基(decalin)。根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)的命名規則,當環狀基團作為取代基時,需要在母體名稱前添加特定前綴标明位置和構型。
在反應機理層面,環式取代基通過兩種主要方式影響化合物活性:① 空間位阻效應,如叔丁基環的立體阻礙作用能降低反應速率;② 電子效應,苯環的共轭體系可通過誘導效應或共振效應改變反應位點的電子雲密度。美國化學會(ACS)的研究表明,環式取代基的電子參數(Hammett常數)可定量預測相關化合物的酸堿性及反應活性。
實際應用中,這類取代基廣泛存在于藥物分子設計中。例如苯環上的取代基排列模式直接決定β-受體阻滞劑類藥物的選擇性,而甾體化合物中的環戊烷并全氫菲骨架則是典型的四環取代基系統。劍橋晶體學數據庫(CCDC)收錄的超過30萬種晶體結構中,約58%含有不同類型的環式取代基。
在有機化學中,環式取代基是指具有環狀結構的取代基。以下從定義、結構特點和功能三個方面詳細解釋:
定義與基本概念
取代基是有機分子中取代氫原子或其他原子的基團()。而環式取代基特指這類基團本身包含閉合的環狀結構,例如苯環(-C₆H₅)、環己基(-C₆H₁₁)等。這類取代基通過單鍵或共轭體系連接到主鍊上。
結構特點
功能與應用
示例:甲苯(C₆H₅-CH₃)中,苯環(-C₆H₅)即為典型的環式取代基,通過單鍵連接到甲基上,顯著改變了甲烷的化學性質()。
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