
【建】 cyclic substituent
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【计】 ring up; toroid
【化】 ring
【医】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
ceremony; formula; model; pattern; ritual; style; type
【化】 expression
【医】 F.; feature; formula; Ty.; type
【化】 substituent; substituting group
环式取代基(Cyclic Substituent)是有机化学中描述分子结构的重要概念,指通过单键与母体结构相连的环状官能团。这类取代基可以是芳香环(如苯环)、脂肪环(如环己烷)或杂环(如吡啶环),其空间构型和电子效应直接影响化合物的物理化学性质。
从结构特征分析,环式取代基可分为两类:(1)单环体系,例如苯基(phenyl)或环丙基(cyclopropyl);(2)多环体系,如萘基(naphthyl)或十氢化萘基(decalin)。根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的命名规则,当环状基团作为取代基时,需要在母体名称前添加特定前缀标明位置和构型。
在反应机理层面,环式取代基通过两种主要方式影响化合物活性:① 空间位阻效应,如叔丁基环的立体阻碍作用能降低反应速率;② 电子效应,苯环的共轭体系可通过诱导效应或共振效应改变反应位点的电子云密度。美国化学会(ACS)的研究表明,环式取代基的电子参数(Hammett常数)可定量预测相关化合物的酸碱性及反应活性。
实际应用中,这类取代基广泛存在于药物分子设计中。例如苯环上的取代基排列模式直接决定β-受体阻滞剂类药物的选择性,而甾体化合物中的环戊烷并全氢菲骨架则是典型的四环取代基系统。剑桥晶体学数据库(CCDC)收录的超过30万种晶体结构中,约58%含有不同类型的环式取代基。
在有机化学中,环式取代基是指具有环状结构的取代基。以下从定义、结构特点和功能三个方面详细解释:
定义与基本概念
取代基是有机分子中取代氢原子或其他原子的基团()。而环式取代基特指这类基团本身包含闭合的环状结构,例如苯环(-C₆H₅)、环己基(-C₆H₁₁)等。这类取代基通过单键或共轭体系连接到主链上。
结构特点
功能与应用
示例:甲苯(C₆H₅-CH₃)中,苯环(-C₆H₅)即为典型的环式取代基,通过单键连接到甲基上,显著改变了甲烷的化学性质()。
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