
【機】 beckmann molecular transformation
貝克曼分子轉換(Beckmann Rearrangement)是有機化學中酮肟(oxime)在酸性條件下發生分子内重排生成酰胺(amide)的經典反應。該反應由德國化學家恩斯特·奧托·貝克曼(Ernst Otto Beckmann)于1886年首次發現并系統研究,其核心機理涉及氮氧鍵斷裂與碳骨架重組。
反應機理
在質子酸(如濃硫酸、多聚磷酸)或路易斯酸催化下,酮肟的羟基首先質子化形成氧鎓離子,隨後氮-氧鍵斷裂生成亞胺正離子中間體。相鄰碳原子上的烷基或芳基通過-遷移形成新的碳-氮鍵,最終水解生成取代酰胺。以環己酮肟為例,反應産物為ε-己内酰胺,該物質是尼龍-6工業生産的關鍵單體(參考來源:美國化學會《有機合成手冊》)。
應用領域
權威參考文獻
“貝克曼分子轉換”(Beckmann molecular rearrangement)是一種有機化學反應,屬于分子内重排反應的一種,由德國化學家恩斯特·奧托·貝克曼(Ernst Otto Beckmann)于1886年發現。以下是詳細解釋:
貝克曼分子轉換是指酮肟類化合物在酸性催化劑(如濃硫酸、五氯化磷等)作用下,發生分子内重排生成酰胺或内酰胺的過程。其核心機制是肟中的羟基(-OH)與相鄰碳上的基團交換位置,并伴隨分子結構的重新排列。
例如,環己酮肟經貝克曼重排生成己内酰胺: $$ text{環己酮肟} xrightarrow{text{H}^+} text{己内酰胺} $$
該反應在有機合成和高分子材料領域至關重要。例如,己内酰胺的工業化生産直接依賴貝克曼重排,而尼龍-6纖維和塑料的制造離不開這一步驟。
雖然用戶提供的搜索結果僅提及英文翻譯(Beckmann molecular rearrangement),但結合化學常識可知,該術語的完整解釋需涵蓋反應機制與應用背景。若需更深入的機理分析(如過渡态、中間體等),建議參考有機化學教材或專業文獻。
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